曹操為了測試曹丕和曹植的應變能力，便叫他們到城外去辦事，暗中卻叫門衛不要放人外出。楊修告訴曹植，如有人敢阻擋，便斬殺他。曹植雖然成功出外，但曹操知是楊修所教，認為這是楊修與曹植聯合欺騙自己，非常憤怒，于是有了殺楊修之心。世人常將楊修之死歸之于"忌才"，當年羅貫中也堅信不疑，還拿出楊修善于通過"猜謎"、"射覆"道破曹操心事作為例證。這其實是很奇怪的，被曹操壓根兒瞧不起的禰衡視做"小兒"的楊德祖，即就才華而論，在當時也難稱翹楚，建安七子中既沒有楊修的名號，后世昭明太子蕭統收羅宏富的《文選》，也僅收錄了他一封致臨淄侯曹植的簡札(該信起句與末句都是"修死罪死罪！")，曹操對才華數倍于楊修的王粲全無忌憚，風發一時的建安七子事實上都曾為曹操所重用，緣何唯獨對楊修別有所忌，必欲殺之而后快呢？曹操殺楊修主要還是出于顧忌自己身后的安寧。由于袁紹與劉表在處理繼承權問題上都留下了致命的禍患，心有余悸的曹操為避免死后發生同樣的悲劇，便決定削弱曹植的力量，剿除他的黨羽。楊修之死，正在于他與曹植過從甚密，在于曹植因擅走司馬門一事而突然在曹操面前的失寵。

在這個世界上，有聰明的聰明人，也有自以為聰明其實并不聰明的聰明人。同樣一件事，在前者手里，做得挺漂亮，挺圓滿，在后者手里，以為手到擒來，結果逮不著狐貍，惹一身騷，所謂“聰明反被聰明誤”，就是這個意思了。《三國演義》中的楊修，智慧過人，穎悟超群，看似絕頂聰明，其實卻是個糊涂笨伯。他的聰明，不過孔雀尾巴上的羽毛，只是為他招來殺身之禍罷了。楊修聽到曹操發布的行軍口令“雞肋”，便回營房打背包，同僚問其緣故，他說，雞肋者，食之無味，棄之可惜，丞相肯定要撤兵了。漫說是一個統治者，即使普通人，也并不愿意讓人揭開內心隱秘，觸到痛處。楊修的這種輕薄行為，落在了剛吃了敗仗，而且一直要收拾他的曹操手里，當然是找死了！最后，就被曹操借口這次泄露軍事機密，殺了。當然，楊修被殺的原因，史各書多有記載，還有很多說法。

《后漢書·楊震列傳》中記有三條：一是曹操將由漢中撤軍，但猶豫不決，而楊修由曹操的教令“雞肋”一詞，便猜知曹操心事，使曹操大為惱恨。二是楊修為曹植預作答記，皆中曹操之意，后知其情，更加忌恨。三是由于楊修是袁術的外甥，曹操“慮為后患”，于是借故把他殺了。曹操當年曾欲借袁術這個社會關系問題殺楊彪而未得逞，懷恨在心，十幾年后仍以這個問題將其子楊修殺害。

《資治通鑒》卷六十八卻有另外的說法：當初，楊修和丁儀兄弟策劃立曹植為魏太子，曹丕對此很擔憂，把朝歌長吳質藏在舊竹箱中，用車接進府中，請他幫自己出謀劃策。楊修將此事告訴曹操。曹丕感到恐懼，告訴了吳質。吳質說：“沒有關系?！钡诙?，又用竹箱載絹進入曹丕的宅邸。楊修又報告了曹操。曹操派人進行檢查，里面卻沒有人。曹操因此對楊修等人產生懷疑。后來曹植因為驕縱而被曹操疏遠，但曹植卻不停地主動和楊修聯系，楊修也不敢和他斷絕往來。每當到曹植那里，楊修都揣度曹操的心事，預先為曹植草擬了十幾條答辭，告訴曹植手下的人：“魏王的訓誨來時，根據他的問話，作出相應的回答?！币虼耍翰俚挠栒d剛剛送來，曹植的答辭就已送去。曹操對這樣迅速的回答覺得很奇怪，經過追問，真相才暴露出來，便公布了楊修多次泄漏魏王訓誨，交結諸侯的罪狀，把他抓起來殺了。

《三國志·陳思王植傳》寫到楊修之死，主要是說：楊修在做曹操秘書期間，正在與其兄爭太子地位的曹植與他交往甚深，楊修不知不覺地卷入了這場爭斗的旋渦之中。他為曹植出了幾個主意，效果很好，可是后來被曹操發現，心中忌恨他，“乃收殺之”。這和《資治通鑒》寫的是差不多意思。除了上面幾種說法外，另有幾件小事也值得關注。曹操曾經叫人建造花園，他看了后不給評語，只在花園的門上寫一“活”字。眾人皆不明其意，楊修看了，說：在門上寫“活”，就是“闊”字，丞相是嫌門闊了。竟不問曹操，擅自命人把門改窄。曹操知道后，口雖稱美，“心甚忌之”。

塞北送來一合酥，曹操在盒上寫了“一合酥”三個字，楊修見了，便叫人把整盒酥吃了。曹操問他為何這樣做，他答：“盒上寫明‘一人一口酥’，丞相之命豈敢違反？”曹操雖嬉笑，而心惡之。曹操老擔心別人暗害他，于是對身邊的工作人員說：“我夢中好殺人;凡我睡著，你們切勿靠近。”一天他睡午覺，被子掉在地上，一位唯恐侍候不周的勤務員馬上進房把被子撿起來蓋上。曹操從床上跳將起來，一劍把勤務員殺掉，又上床再睡。睡了半天后起床，驚問道：“誰殺了我的勤務員？”大家告訴他經過，曹操放聲大哭，給死者開了隆重的追悼會然后厚葬。大家都認定，曹操確有夢中殺人的病癥，只有楊修心里明白是怎么回事。在送葬時，楊修對著死者的靈柩說：“丞相非在夢中，君乃在夢中耳！”楊修因此惹惱曹操，被曹操借故殺了頭。

于是有人說，曹操殺楊修，是他聰明過頭，好賣弄才華并且喜歡自作主張。因此，楊修是死于“恃才放曠”。除此之外，還有一種說法，就是楊修的死，是曹操忌才害賢，容不得拂逆自己的人。

曹操雖然愛才，“唯才是舉，吾得而用之”，但他容不得拂逆自己的人，又是無可爭辯的事實。如崔琰太直，罰為徒隸，跟蹤監督，“心似不平”，遂賜死;許攸、婁圭，雖是曹操的故舊且都立有功勞，只因有輕視曹家的言論，便都殺掉;孔融是名士，但好唱反調，也殺掉;就是佐曹起家的首席謀士荀彧，因對其要當魏公提了點不同意見，便不肯饒過，逼其自殺。《曹瞞傳》中說他“持法峻刻，諸將有計劃勝出己者，隨以法誅之。”這話說得雖有些過分，但考諸歷史，又不得不信。楊修好賣弄小聰明，揭操之短，曹操當然不會放過他。曹操的手，不可謂不黑(以上均見《世說新語》和《三國志》等書)！

這種說法如果能夠成立的話，那么和前面說的就完全不同，楊修之死的責任完全在曹操一邊。看來，楊修的死因，是有很多版本的，也很難有統一意見。但說他是專制獨裁者刀下的犧牲品，肯定不會錯。楊修死時正值四十五歲的壯盛之年。一代人才就這么死了，確實使人非常痛惜。