1947年，杜月笙親擬履歷表，“職務(wù)”一欄上共開列了38個(gè)頭銜，第三個(gè)便是“中華民國紅十字會(huì)總會(huì)副會(huì)長”，可見對(duì)這一職務(wù)的看重

中國紅十字會(huì)自1904年在上海創(chuàng)立至今，已走過百年歷史，在歷任正副會(huì)長中有一個(gè)名字十分醒目，那就是新中國成立前上海最大的黑幫幫主杜月笙。黑幫大佬竟然是扶貧濟(jì)困的慈善天王，“教父”杜月笙總是顛覆后人的印象。

杜月笙的慈善生涯始于1922年浙江的特大水災(zāi)。在當(dāng)時(shí)舉行的募捐游藝大會(huì)上，杜月笙當(dāng)場捐出了300元大洋賑濟(jì)災(zāi)民，意外地高中頭獎(jiǎng)，在上海一時(shí)名聲大震。如果說這次捐贈(zèng)可能只是順?biāo)浦鄣娜饲椋敲醋詮?927年進(jìn)入工商界后，杜月笙便開始積極參與各方的賑災(zāi)工作。他曾倡議將喜喪儀禮移作賑款，有一次還主動(dòng)把打算送給黃金榮64歲壽儀的50288元移作賑款，并組織發(fā)起各種形式的游藝演劇助賑。

1932年“一？二八”抗戰(zhàn)，蔡廷鍇血戰(zhàn)淞滬。杜月笙和著名報(bào)人《申報(bào)》總經(jīng)理史量才等人組織了上海市民地方維持會(huì)，杜任副會(huì)長，辦公地點(diǎn)就設(shè)在他開設(shè)的賭場里。他在學(xué)生界和文藝界組織起戰(zhàn)地服務(wù)團(tuán)，又在工商界帶頭募捐，并親自在戰(zhàn)火中驅(qū)車到十九路軍軍部，送去大量罐頭食品和生活用品。蔡廷鍇曾動(dòng)情地說：“35天血戰(zhàn)，十九路軍永遠(yuǎn)不會(huì)忘記一個(gè)人，這就是杜月笙先生。”

上海市民地方維持會(huì)在戰(zhàn)爭期間共募集了93萬元捐款，不僅為前線軍隊(duì)提供了大量物資，還開辦了65個(gè)收容所，收容了3萬多難民。據(jù)當(dāng)時(shí)《申報(bào)》報(bào)道：“該會(huì)救濟(jì)組所開辦的7處臨時(shí)醫(yī)藥所中，其中有4所為杜月笙出資興建；為救濟(jì)崇明難民，杜月笙又捐資1000元，占總捐款額的四分之一。”

正因?yàn)槎旁麦显跒?zāi)荒賑濟(jì)和日常慈善工作上的成績，1934年11月，他被推選為中國紅十字會(huì)的副會(huì)長。當(dāng)時(shí)的會(huì)長為“中國奧運(yùn)之父”王正廷，蔣介石親自擔(dān)任名譽(yù)會(huì)長。隨著日軍的入侵，杜月笙把慈善重心轉(zhuǎn)向了戰(zhàn)時(shí)救護(hù)。他領(lǐng)導(dǎo)的救護(hù)醫(yī)療機(jī)構(gòu)，讓4萬多名抗日受傷軍民得到妥善救護(hù)。此外，他還應(yīng)潘漢年的要求，從國外進(jìn)口了1000套防毒面具，專門送給八路軍使用。

至抗戰(zhàn)結(jié)束，紅十字會(huì)所救護(hù)的軍民總數(shù)達(dá)260萬人。杜月笙在其中起到的作用不容忽視，救護(hù)工作所需的物資、車輛，許多都出自他的影響力和號(hào)召力，他還曾動(dòng)員旗下幫會(huì)組織捐助抗戰(zhàn)。

除捐款外，杜月笙也直接創(chuàng)辦了一些慈善公益機(jī)構(gòu)，如醫(yī)院、學(xué)校等。

杜月笙為何醉心慈善？刨去人所共有的愛國熱情，還與其成長經(jīng)歷分不開。出身貧苦的杜月笙4歲喪母、6歲喪父，在多年的混江湖中養(yǎng)成任俠尚義的性格。

當(dāng)然，杜月笙醉心慈善也不乏政治投資的個(gè)人私心：他知道自己的“黑幫事業(yè)”永遠(yuǎn)都上不了臺(tái)面，想改變形象，途徑就是慈善。通過一系列的慈善行為，他順利地洗刷干凈自己，身份也得到了提升。蔣介石、汪精衛(wèi)都曾親筆題詞稱頌他，蔣的題詞是“樂善好施”，汪的題詞是“仁民愛物”。