江都之變，宇文化及除掉楊廣后，隨即率禁衛軍闖入大隋內史侍郎虞世基家，將虞世基拖出來就要斬首時，他的弟弟虞世南流著淚向軍士求情，讓自己來代替兄長。宇文化等人當然不會允許，將虞世基一家迅速殺個精光，卻唯獨沒有動虞世南，可能是這些士兵們往日里對這位知書達理的公子印象不多，才沒痛下殺手。

虞世南

說到虞世南，愛好書法的讀者一定不會陌生。他不但是唐初四大書法家的泰斗，還最得王羲之、王獻之父子二人的真傳。

虞世南，字伯施，越州余姚人，與其兄虞世基在陳朝很有名氣，隋朝建立后，兄弟兩人又被征入長安。至隋末，官至內史侍朗的虞世基，早已沉迷于酒色，整日附和邀寵，隱瞞外間起義消息，成為奸佞之臣。而虞世南仍謹慎艱苦，只管讀書寫詩。

竇建德打敗宇文及后，任命虞世南為黃門侍郎。之后，李世民又擒住竇建德，力邀虞世南為秦府參軍，與房玄齡一起對掌文翰。

太宗十分看重他的博識，兩人經常談論經史，虞世南也常常趁講史之際規調勸諫，陳述昔日帝王得失。而且，他志性抗烈，多次因修陵、游獵等事進諫太宗，因此更加得到李世民的敬仰。太宗稱虞世南有五絕，一德行，二忠直，三博學，四文辭，五書翰。

實際上，我們無從考證虞世南的天賦，不過他刻苦學習的例子， 史書上有很多記載。少年時，他隨王羲之七世孫智永法師學習書法。智永和尚深得王羲之和王獻之父子二人書法的嫡傳。盡管獲得名師指點，虞世南也非常刻苦用功： 數年之間竟不下樓一步， 僅寫廢了的毛筆， 就裝了一大甕。晚上上床睡了， 學習仍不停止， 一有心得， 就用手指在被子上劃， 結果被子也被他劃爛了好幾床。

最終，他的書藝才大成。

之后，兄弟兩人又跟隨顧野王學習了十多年。這個顧野王， 也十分了得，他博學多才，曾任陳朝國史博士， 主修梁史。著有《玉篇》一書。有時為了抓緊時間學習， 常常連洗臉梳頭都顧不上。這樣刻苦學習， 虞世南當然獲益匪淺。

李世民即位后，拜虞世南為員外散騎侍郎、弘文館學士，而這時的虞世南， 已是古稀之人，可謂晚遇明主。

一次，太宗曾令虞世南寫《列女傳》用來裝屏風，當時沒有底本，虞世南默記刻寫它沒有錯一個字。太宗一次出行，有一個官員請示要將書籍、公文的副本裝到車上帶著。太宗說：“有虞世南在，就是此行的秘書。”

又一次，太宗曾作宮體詩，讓虞世南唱和，虞世南說：“圣作固然工整，但內容卻并非文雅端正。陛下喜歡的，下面的臣子百姓必然趨之若鶩甚至過猶不及，臣怕這首詩一旦流傳出去，天下的人都會追隨效仿。因此不敢聽從您的命令。”太宗說：“朕不過是在試探你罷了！”又賜他五十匹布帛。

貞觀十二年（638年），虞世南在長安逝世，享年八十一歲。太宗曾為他做詩一篇，追述往古興亡之道，接著感嘆說：“鐘子期死，伯牙不再鼓琴。朕的這篇詩，將拿給誰看呢？”就讓褚遂良拿詩到虞世南的靈帳邊讀完后焚燒，希望他在天之靈能“獲知”。

幾年后，太宗還在夢見虞世南，和平時沒什么兩樣。次日，太宗下令，說：“禮部尚書、永興文懿公虞世南，德行淳樸完備，文章是辭賦的宗師，早晚盡心，志在忠益。忽然去世，轉眼過了幾年。昨因夜夢，忽見其人，并且進諫直言，有如平生之日。追懷他留下的美德，很增悲嘆，應當供給冥錢，申明朕的思舊之情，可在他家設五百僧齋，并為他造天尊像一座。”