曹操二十余歲時于征討黃巾軍起家，以為國家討賊立功為本愿，從此縱橫馬上近四十年，幾乎無一歲不出征，可惜終究未能一統(tǒng)江山。若論原因，最直接是看軍事，擊敗袁紹后，曹操至少有兩次統(tǒng)一天下的機會──赤壁以及漢中之役。其中赤壁之戰(zhàn)前夕是他最接近統(tǒng)一的時刻。當(dāng)時北方初定，荊州投降。被他視為心腹之患的劉備一路逃亡，只剩下江東政權(quán)搖擺不定。從曹操寫給孫權(quán)的信來看，他頗有已視江東為囊中之物的自大。

但實際上他在收服荊州之后馬上攻打江東，已是因冒進(jìn)而失策。賈詡也勸他：“若乘舊楚之饒，以饗吏士，撫安百姓，使安土樂業(yè)，則可不勞眾而江東稽服矣。”。而曹操之所以不聽而冒進(jìn)，一是他以孫權(quán)為孺子，低估了江東的決心和能力。未料孫權(quán)野心不比袁紹等人小，魯肅曾當(dāng)眾對孫權(quán)說：“愿至尊威德加乎四海，總括九州，克成帝業(yè)。”孫權(quán)大笑，可見他早不諱言自己的稱帝野心，又怎會輕易投降。劉琮之降承自劉表的不思進(jìn)取明哲保身，而孫家父子兄弟都是極力開拓、野心勃勃之人，曹操未免想得太簡單。

二是他低估了劉備。劉備與他交手多年，向來被動，以走為上。但建安十三年的劉備已今非昔比，諸葛亮不僅能說服孫權(quán)抗曹，還能與之訂立平等的外交聯(lián)盟。后一點尤為重要，保證了劉備不像過去那樣只能成為地方軍閥的附庸，而擁有了爭奪自己地盤的資格。劉備本已到窮途末路，卻突然反敗為勝，占據(jù)荊襄，聯(lián)合孫權(quán)，奠定三分天下的基礎(chǔ)。如果沒有劉備的參與和定盟，曹操只面對孫權(quán)一個強敵，赤壁即便失敗，后或可再度找到機會取勝，然而當(dāng)三股力量彼此牽扯互相制約時，要打破平衡就殊為不易。如建安二十年本來孫劉兩家就快為了荊州大打出手，張魯一投降曹操，兩家馬上劃分了勢力范圍，掉轉(zhuǎn)槍口。劉備回師蜀中，而孫權(quán)以十萬兵進(jìn)攻合肥。曹操后來專門贈送名貴的雞舌香五斤給諸葛亮，“以表微意”。這時候想到來挖墻角，顯然已經(jīng)晚了。誰讓他當(dāng)年煮酒論英雄時沒除去劉備，留下后患無窮。

赤壁之戰(zhàn)后，曹操損失的數(shù)十萬士兵(大部分是他的精銳青州兵)一時難以恢復(fù)，而馬超、韓遂甚至趁機占領(lǐng)了潼關(guān)以西，他對北方的統(tǒng)治已經(jīng)出現(xiàn)危機，亟需修補，無暇他顧，只能坐視劉備蠶食荊州揮師益州。此后他的戰(zhàn)爭性質(zhì)已從擴張的統(tǒng)一之戰(zhàn)轉(zhuǎn)變?yōu)閷?zhàn)略要地的爭奪，三家拉鋸戰(zhàn)開始形成。

與劉備的漢中之戰(zhàn)，則是另一個轉(zhuǎn)折點。張魯投降本是一個極有利的契機，曹操可以選擇繼續(xù)揮師入蜀，如司馬懿所建議，劉備初得益州，根基不穩(wěn)，曹操若借得漢中之勢圖西川，對方“勢必瓦解”。而曹操答之以名言“既得隴，復(fù)望蜀乎”。曹操當(dāng)然有其考慮，可能是受了赤壁時長線作戰(zhàn)的教訓(xùn)，也不再寄希望于敵人自動瓦解。何況當(dāng)時劉備已從荊州趕回，孫權(quán)也有可能犯境。年過六旬的他選擇保險的做法，想憑借中原的富足徐圖。孰料四年后漢中反為劉備攻占，失去漢中的第二年曹操即死去。