1927年，“四一二事變”后，上海的黑社會(huì)勢(shì)力雖已投靠了以蔣介石為首的國(guó)民黨政府，但一些黑社會(huì)頭目并沒(méi)有完全堵死與中國(guó)共產(chǎn)黨的通道。早在1929年，杜月笙就經(jīng)幫會(huì)分子張堯卿等人的介紹，邀請(qǐng)已經(jīng)暗中加入中國(guó)共產(chǎn)黨的楊度為賓客，并專門(mén)將薛華立路155弄13號(hào)(今建國(guó)中路瑞金二路附近)一幢洋房送給他，月俸500元。現(xiàn)在雖然很難考證杜月笙對(duì)楊度的中共黨員身份是否一定了解，但楊度入黨之事在當(dāng)時(shí)流傳很廣，更何況楊度營(yíng)救李大釗、邵飄萍、林白水的義舉天下皆知。楊度后來(lái)又在滬加入“自由大同盟”、“中國(guó)社會(huì)科學(xué)家聯(lián)盟”、“中國(guó)人權(quán)保障同盟”等左翼社會(huì)團(tuán)體，在薛華立路長(zhǎng)期給潘漢年、沈端先(夏衍)提供情報(bào)，將被敵人逮捕的同志留在寓所。楊度的諸多活動(dòng)，恐怕精明過(guò)人的杜月笙不會(huì)絲毫沒(méi)有察覺(jué)。何況楊度多次當(dāng)面規(guī)勸杜月笙，不要再為國(guó)民黨賣命。因此，杜月笙禮待楊度，很可能是對(duì)中國(guó)共產(chǎn)黨的一種友善表示。

抗戰(zhàn)爆發(fā)后，杜月笙等人在杜公館召開(kāi)上海抗敵后援會(huì)主席團(tuán)會(huì)議，還通過(guò)潘漢年向八路軍無(wú)償援助1000具荷蘭進(jìn)口的防毒面具，并表示決不使部下妨礙中國(guó)共產(chǎn)黨的救國(guó)活動(dòng)。他同時(shí)要求在上海的全權(quán)代表姚惠泉為中國(guó)共產(chǎn)黨募集教育文化經(jīng)費(fèi)，并且掩護(hù)過(guò)周恩來(lái)的堂弟。

抗戰(zhàn)勝利后，因?yàn)閲?guó)民黨的打擊，杜月笙的一批物資被海關(guān)查扣，無(wú)奈之際，請(qǐng)中國(guó)共產(chǎn)黨幫忙。中國(guó)共產(chǎn)黨地下黨員作了疏通，使他得到了這批物資。這一事件使杜月笙既看到共產(chǎn)黨的能量，又認(rèn)識(shí)到中國(guó)共產(chǎn)黨的真誠(chéng)與講信譽(yù)，以后又為中國(guó)共產(chǎn)黨做了些有利的事情，1947年應(yīng)中國(guó)共產(chǎn)黨的要求收金山為徒便是一例。金山，湖南沅陵縣人，早年到上海求學(xué)，1932年加入中國(guó)共產(chǎn)黨，以后從事戲劇電影創(chuàng)作，曾主演《夜半歌聲》、《狂歡之夜》等影片。抗戰(zhàn)爆發(fā)后，他率領(lǐng)救亡隊(duì)深入內(nèi)地演出。抗戰(zhàn)勝利后，為了聯(lián)系工商、金融、政界要人，奉黨的命令，金山只身到滬與杜月笙取得聯(lián)系，并得到杜月笙的幫助，還被收為杜的“關(guān)山門(mén)徒弟”。在幫會(huì)與黑社會(huì)中，“開(kāi)山門(mén)徒弟”與“關(guān)山門(mén)徒弟”的地位最為特別，通常被視為老頭子最得意的門(mén)生。杜月笙當(dāng)時(shí)對(duì)從東北來(lái)的金山的身份與使命決不會(huì)一無(wú)所知，但與金山結(jié)為師徒，無(wú)疑是以此向中共投桃報(bào)李。

時(shí)至1947年，杜月笙因?qū)以鈬?guó)民黨打擊而去香港躲避一時(shí)，即與潘漢年秘密會(huì)談，保證中國(guó)共產(chǎn)黨接管上海時(shí)，黑社會(huì)不予搗亂，也請(qǐng)共產(chǎn)黨給予寬大處理。當(dāng)人民解放軍兵臨江南時(shí)，杜月笙曾經(jīng)與黃炎培、錢(qián)新之、章士釗、盛丕華、沙千里、史良、張瀾等人頻繁接觸，商討時(shí)局與個(gè)人前途。杜月笙曾考慮過(guò)留在上海，但沉重的歷史包袱使他難以完全相信共產(chǎn)黨能不究前嫌。同時(shí)，他又受到軍統(tǒng)特務(wù)的要挾，1949年4月10日，蔣介石召見(jiàn)杜月笙，要他去臺(tái)灣。在這種情況下，杜月笙決定脫離政治漩渦，既不留在上海，也不投奔臺(tái)灣，而選擇留在香港。1949年5月1日，杜月笙離開(kāi)上海，在香港終了一生。