《三國演義》中的蔣干，字子翼，三國時期的人物，九江(治今安徽壽縣)人?！堆萘x》描述赤壁之戰前蔣干充當曹操之說客，企圖勸說周瑜投降。而當時，不想周瑜正擔心蔡瑁和張允幫助曹軍訓練好水軍，將計就計，擺下“群英會”，誘導他盜走假的張、蔡二人的“投降書”，以反間計除去了這二人。后卻自以為立功，成為笑柄。

智慧、演技、膽量是一個間諜的必備要素。少了其中任何一個，間諜都只會謀事不成，敗事有余，有時甚至還會丟了性命。

三國無數次大大小小的戰役，歸結起來就是間諜大戰。蔣干這個三國時期第一弱智間諜，他第一次坑曹操是在赤壁大戰前夕，當時曹操親率百萬大軍，駐扎在長江北岸，意欲橫渡長江，直下東吳。東吳都督周瑜也帶兵與曹軍隔江對峙，雙方劍拔弩張。

蔣干，字子翼，漢末三國時期的人物，九江(治今安徽壽縣)人。歷史上的蔣干是當時的名士，而羅貫中在歷史小說《三國演義》中則將蔣干刻畫成了被周瑜所愚弄的小丑形象。

曹操手下的謀士蔣干，這貨為了討好曹操，大展一番身手，準備去坑自己的老同學周瑜，他們曾經同窗，感情甚好，于是他向曹操毛遂自薦，要過江到東吳去作說客，勸降周瑜。曹操聞知大喜，說道“你若能勸降周瑜，便是我大勝東吳的第一功”，并親自置酒為蔣干送行。

這天，周瑜和部下商議破曹計策，有人報告蔣干來了。周瑜一聽，早就知道蔣干所來目的，設好套，大擺筵席，并在宴會上說“今日與少年舊友相逢，歡喜不盡，在今日的酒宴上不許提南北之戰的事”，這話把蔣干給堵了，因此蔣干不能在宴會上提勸降的事情。宴畢，蔣干沒有完成任務，于是又乘周瑜睡著，輕輕起身，翻看周瑜的案卷，得知曹軍中的蔡瑁、張允二將軍給周瑜寫了降書，大為吃驚。后半夜，有人進帳叫醒周瑜說："曹營有人來了，蔡瑁、張允說現在還不能下手……"周瑜聽罷，躺下又睡。

蔣干把信和情報交給了曹操。曹操得知后非常憤怒，蔡瑁、張允曾是劉表手底下的人，蔡瑁還是劉表的小舅子，因此疑心重的曹操早就不信任他倆，于是就斬了蔡瑁、張允。其實這一切都是周瑜定下的反間計。他知道曹軍中只有蔡、張二將精通水戰，便設下此計，想借曹操之手殺掉這兩個人，結果赤壁一戰，曹操水軍一敗涂地。

坑曹操一次不夠，弱智的間諜蔣干還坑了兩次。赤壁之戰后不久，蔣干又自告奮勇跑去江東做間諜。

這次蔣干在江東巧遇龐統，龐統向他抱怨周瑜心眼小，自己在那得不到重用，蔣干說，先生您大才，臥龍鳳雛得一而得天下。于是把龐統引薦給曹操，龐統給曹操獻連環計，將大小船只搭配成排，首尾用鐵環連鎖，上鋪寬大木板，此等連環戰船，任它風浪潮水上下，都無所懼。

曹操聽聞大喜，在周瑜火燒赤壁的時候，曹軍的船只因被鐵鏈鎖著，跑都跑不了，曹軍再次大敗，這就是臥龍龐統獻連環計的真正用意，蔣干再一次坑慘了曹操。龐統使用的是歷史上有名的三十六計之一的連環計，“龐統使曹操戰艦勾連，而后縱火焚之，使不得脫。則連環計者，其結在使敵自累，而后圖之。蓋一計累敵，—計攻敵，兩計扣用，以摧強勢也。”

當然這只是三國演義里故事化的一種夸張，真實歷史上的蔣干雖然蠢，但是沒有蠢的那么離譜，但是蔣干盜書反間計的方式在歷史經常出現，被反復提到過。