蔣友柏的父親蔣孝勇是蔣經國的第三個兒子。

1948年10月，蔣孝勇生于動蕩不安的上海。那時的蔣家王朝已是風雨飄搖，國共戰場上國民黨軍隊節節敗退;其父蔣經國在上海“打虎”鎩羽而歸，在官僚資本面前碰得頭破血流。無論國事還是家事都宛如跌入萬丈深淵。而蔣孝勇就是在這改朝換代來臨之際，來到這個紛亂的世界。尚在襁褓之中的他，隨著祖父和父親辭別了故土，退居到海上孤島臺灣。

蔣孝勇的童年是在臺灣度過，國民黨失敗的陰影絲毫沒有影響他的幸福。蔣介石和宋美齡非常喜歡這個小孫子，他們不管遇到什么煩心的事，只要這個小孫子走到面前，喊一聲“爺爺好！”他們就會立刻轉怒為喜。由此可見，他在蔣介石和宋美齡心中的地位。

孝勇小時候很多地方與祖父蔣介石的童年十分相仿，天生一副天不怕地不怕的膽兒，玩刀弄槍、追雞攆狗，一天到晚像一只調皮的猴子，一刻也不停歇。早上給他穿的是一套新衣裳，下午已經玩得全身是泥，沒有一個地方是干凈的。他身上總是到處是傷。

二哥孝武只比孝勇大兩歲，兄弟倆從小就像一對小冤家，一見面就要打打鬧鬧。廚房、臥室到處是戰場，直打到犯困才肯散去。由于孝勇年紀小、個頭小，當然不是孝武的對手，打輸了只能拿出絕招——哭。不過這時的蔣經國才不管，一看到小兒子哭就很煩地叫他別哭，結果看到兒子還是照哭不誤，他就火冒三丈地開打。這樣就愈哭愈打、愈打愈哭。成年的蔣孝勇毫不諱言說，他是三兄弟中被父親打得最多的一個。

雖然小時候經常挨打，漸漸長大的孝勇卻成為蔣家第三代最懂事的一個孩子，成為最少讓蔣經國夫婦操心的一個兒子。蔣介石對他寄托了很大希望，常常把他帶在身邊耳提面命。蔣孝勇還記得13歲那年，祖父帶他出去做禮拜，那天在雨中下車后，他伸手擋了擋雨，祖父立即對他說：男子漢大丈夫，這么點雨算得了什么？

蔣介石還親自教這個小孫子讀書。蔣介石一直認為，他的后代應該好好學習中國固有的傳統文化，如陽明哲學，四書五經等等，因此他曾親自單獨教蔣孝勇讀四書。蔣孝勇回憶道：“他一句一句地教。他要我先背，然后再講解句子里的意思。”

蔣孝勇中學畢業后，蔣介石和蔣經國商量了許久，打算讓他進高雄鳳山軍校學習。鳳山軍校一直寄托著蔣家的希望，老大孝文曾經一度進校當插班生，但這位驕縱慣了的公子哥兒在軍校里為所欲為，很快就聲名狼藉地被迫離開。老二孝武也在家人安排下進入，但是自由散漫慣了的二公子，哪受得了軍校嚴格的紀律管束？沒出幾個月即落荒而逃。

這讓蔣介石大失所望，因為在他的眼中，蔣家第三代在他百年之后能否繼續衣缽，關鍵在于是否手中握有兵權。現在希望只能寄托在小孫子蔣孝勇身上，最好他也像自己當年躋身政治舞臺時一樣，首先從國民黨的軍界干起

蔣孝勇因此被送進鳳山軍校。但是身為“皇孫”的他，像每個叛逆期的少年一樣，經常違紀犯規，偷著抽煙、喝酒。一次他在學校抽煙被教育班長人贓俱獲。班長也不管他是誰，直接給他來了個下馬威，硬是叫他連煙帶灰一起吞到肚里去。本性并不頑劣的孝勇知道了畏懼，從此以后便有所收斂。

逐漸蔣孝勇在軍校不像他哥哥們，既不開汽車闖禍，也不隨便觸犯校規。他是個精明懂事的孩子，在各種考試中也多次名列前茅。正值孝勇熱衷習練軍事時，卻在一次軍事拉練中不慎將腳扭傷。送往醫院卻沒法愈合，等幾個月之后有所好轉，卻再也無法適應部隊生活。

事已至此，祖母宋美齡一錘定音地說：“依我看索性就別讓孝勇再回軍校了，他那只受傷的腳好不容易才治好，萬一將來在軍校里繼續受訓，如果再要扭傷了，又將如何得了呢？”這對一心想在蔣家第三代中培養出職業軍人的蔣介石來說，不能不說是一個不小的打擊。

不久，蔣孝勇便遵命走入臺灣大學政治系的課堂。臺大乃臺灣最一流的學府，蔣孝勇在政治系教授連戰的關照之下，很快在學校里變成一名活躍的學生，成為臺大學子中的佼佼者。