在曹操晚年，一直在為立太子的問題苦惱。在曹操的諸多兒子當中，曹丕和曹植是兩大熱門人選。在曹操稱魏公的時候，已經立自己的次子曹丕為世子(長子曹昂早已死去)，但是立世子不同于立太子，曹操還有更多的考慮。曹操喜歡曹植，不喜歡曹丕。曹植和年輕的曹操非常相像。曹操是政治家，但是身上卻有著濃濃的詩人氣質，他的《短歌行》《龜雖壽》等等都是傳世的不朽名篇，而曹植更是建安時代光芒四射的文壇巨子，曹植早年的作品《白馬篇》高唱“捐軀赴國難，視死忽如歸”，極有曹操少年時以身許國的風范。

早在曹植十歲的時候，銅雀臺建成，曹植曾經當中作文，結果“援筆立成”，拿起筆來立刻就寫好了，讓曹操驚喜有加，從此對曹植另眼相看。等到曹植二十三歲的時候，曹操遠征孫權，任命曹植為自己魏國都城鄴城縣令，并且把曹植叫到身邊，意味深長的說：“當年我做頓丘縣令的時候，是二十三歲，我回想當初的所作所為，現在一點也不后悔。你現在也是二十三歲，自己可要好好努力啊！”話語之間，曹操儼然把曹植看成自己的接班人，！曹操曾經公開表示：“子健，兒中最可定大事！”對曹植的認可眾所周知。相比之下，曹丕就顯得拘謹得多，黯淡得多。可是，曹丕也有自己的優勢。自古以來，選擇繼承人都是立長不立幼，加上有賈詡、吳質等謀士幫忙，曹丕本就是魏國世子、五官中郎將，在朝中頗有權勢。當然，曹植身邊也有楊修、丁儀等才子輔佐，更有曹操的喜愛，雙方難分高下。可最終曹操還是立自己并不大喜歡的曹丕做了太子。影響曹操決斷的有許多原因，其中一個原因就是因為崔琰公開支持曹丕。

崔琰是什么人？當時的崔琰擔任丞相府東曹掾，品階不過是比四百石的下級官吏，但是權勢很大，負責整個魏國官員的升降考核，人才選拔。崔琰名氣極大，在三國陳登所著的《先賢行狀》一書中就記載：“琰清忠高亮，雅識經遠，推方直道，正色于朝。魏氏初載，委授銓衡，總齊清議，十有馀年。文武群才，多所明拔。朝廷歸高，天下稱平。”陳登此人，也是名人，連劉備也對他敬佩不已。陳登對于這位同時代的崔琰，仰慕的不得了，認為崔琰此人有著高尚的品格，有著正直的德行，有著識人之明，在崔琰負責選拔考核官員的十余年間，朝廷百官也好，天下士人也好，都對崔琰贊嘆不已。即便是曹操本人，對這位正道直行而又有天下大名的崔琰也頗為“敬憚”，又尊敬又畏懼。

并且，崔琰哥哥的女兒，是曹植的妻子，曹植就是崔琰的侄女婿。如果此時崔琰為曹植說一些好話，那曹植必然會錦上添花，更添籌碼。可是崔琰沒有，不但沒有力挺曹植，反而公開支持曹丕，實在讓人有些不解。曹操為了冊立太子的事情，下密令詢問一些重臣的看法。崔琰于是公開回答：“蓋聞春秋之義，立子以長，加五官將仁孝聰明，宜承正統。琰以死守之。”崔琰引用《春秋》，標榜一定要冊立曹丕來繼承魏國大統，并高調表示自己會以生命來捍衛曹丕。

曹植是曹操看好的熱門人選，更是崔琰的侄女婿，崔琰為什么會做出如此違反人情的事情呢？首先是性格使然。崔琰此人身材高大，儀表出眾，胡須長達四尺，就算是閑居家中也是正襟危坐，極有威嚴。能夠留四尺長的胡須那是要何等細心。在《世說新語》中記載了一個故事，說有匈奴使者來訪，曹操覺得自己身材矮小，不夠體面，于是讓崔琰代替自己坐在王位上，自己則拿著一把刀站在旁邊。等待使者拜見之后，曹操派人去詢問使者有和評價，使者說：“魏王雅望非常;然床頭捉刀人，此乃英雄也。”這個故事當然是為了襯托曹操，不過也證明崔琰長相不凡，氣度高雅。

在平常的生活當中，崔琰就是一個處世嚴謹，腳踏實地的人。可是曹植呢？《三國志》記載曹植“性簡易，不治威儀”。曹植是個才子，生活中一點架子沒有，做事情不拘小節，經常和丁儀、楊修等好友喝酒高歌，不知道節制，有時候甚至不注意場合。曹植的生活中，喜歡的是隨著感覺走，想怎么樣就怎么樣。和崔琰的嚴謹完全不同。

其次是崔琰的價值觀念使然。崔琰是一個標準的儒家士子，心中常常想著的是天下，是百姓。當曹操大敗袁紹之后，查看冀州的戶口，非常高興的對臣下們感嘆，哎呀呀冀州果然很大啊，可以征召三十萬士兵呢！崔琰聽了，迎頭給曹操潑了一瓢冷水，崔琰說：“今天下分崩，九州幅裂，二袁兄弟親尋干戈，冀方蒸庶暴骨原野。未聞王師仁聲先路，存問風俗，救其涂炭，而校計甲兵，唯此為先，斯豈鄙州士女所望于明公哉！”現在天下分崩離析，百姓痛苦，冀州剛剛平定，你曹操不去關心百姓，了解風俗，卻關心什么軍隊，實在是讓冀州百姓失望啊！當時所有的臣子嚇得半死，誰敢這么觸曹操的霉頭啊。還好曹操大度，反倒自己認錯了。

崔琰在批評曹操的時候，沒有考慮自己的安危，想到的只是百姓和天下。而在選擇太子的時候，崔琰也沒有計較什么曹植是不是自己的侄女婿。崔琰一腔忠義，正直無私，讓百官震撼。連曹操也感嘆崔琰“公亮”，這樣正直無私的人太少啦！而最重要的還是崔琰的政治傾向使然。曹植有才，可是曹植在寫詩歌的時候很厲害，在處理政事的時候怎么樣呢？曹植為人任性而行，把自己大多數的時間都花在寫詩詞歌賦和喝酒上，不務實事，甚至做出一些越軌不合禮法的事情。像曹植就曾經乘車在只有皇帝可以通行的馳道上奔走，讓曹操大怒，并表示從此之后再也不會相信曹植，相信任何兒子了。可是曹丕呢？

曹丕年輕時也曾經出外打獵，生活細節上有些缺點。可是當崔琰義正詞嚴的告訴曹丕不能如此的時候，曹丕非常謙卑的回復說：“昨奉嘉命，惠示雅數，欲使燔翳捐褶，翳已壞矣，褶亦去焉。后有此比，蒙復誨諸。”曹丕表示，以后我一定會痛改前非，再也不會犯同樣的錯誤了。由此可見，曹丕心中有政務，并且聽得進他人的建議，對于禮法是非常看重的。當然，曹丕這個人很虛偽，很多事情都是做出來給世人看，給曹操看的，可是，當虛偽可以給國家給百姓帶來好處的時候，那也未嘗不可。于是崔琰毅然選擇了處世嚴謹，善于納諫，有心國事的曹丕，而放棄了好酒輕狂，放誕任性的侄女婿曹植。