人們意識里，唐伯虎也成為風流才子的一個典范。然而，殊不知，這些風流韻事其實都是由后世渲染甚至杜撰的歷史“緋聞”，而唐伯虎真實身世卻極為坎坷，實難用風流快活來形容。唐伯虎生于1470年，因其出生時恰逢寅年寅月寅日故而得名唐寅，又因為寅即虎，故又得名唐伯虎。當時他們一家人住在蘇州，他的父親唐廣德做酒肆生意，他的母親丘氏可謂小家碧玉，是當地小有名氣的賢良女子。

唐伯虎自幼聰明伶俐，平時常與沈周、文徵明、仇英和來往切磋，四人皆為才華橫溢的飽學之士，時人稱之為“明四家”。在16歲的時候唐寅即考中秀才，19歲的時候迎娶了妻子徐氏。一時間衣食無憂生活甚為幸福美滿。然而正當唐寅意氣奮發之時，他的父親卻突然中風，不久離開了人世，他的母親因為喪夫而悲傷過度，不久也隨夫而去。可是他命運的浩劫并未就此結束。

在他還為雙親的相繼離去而悲痛不已的時候，又傳來他妹妹在夫家病逝的消息，他的妻子徐氏也因為產后熱死去，而襁褓中的孩子出生不足三日便匆匆離開人世。此時的唐寅可謂經歷了他這一年齡段可能遇到的最大打擊，接踵而來的喪親之痛使他幾乎沒有氣力去面對余下的人生。幸好有文徵明等好友的安慰和鼓勵，極度消沉的唐寅漸漸從絕望的廢墟中站立起來，并重新拿起詩書發奮圖強，一世才子的聰慧因而也再次得以顯現。

29歲的時候，他在舉行的鄉試中取得了第一名，一時間“解元唐伯虎”可謂名動南京城。次年，30歲的唐伯虎幾乎掃除了喪親帶來的陰霾，滿懷信心地到京城參加會試，在途中遇到了出身江陰富戶人家的徐經，二人情投意合，相見恨晚，隨成莫逆，這位徐經即是后來的大旅行家徐霞客的曾祖父。

徐經才學疏淺與唐寅不可同日而語。但是他深諳“世路難行錢做馬”的行事哲學，在臨考之前他重金買通的主考官的家童，拿到了考試題目，并在唐寅不知情的情前提下讓他代筆預先寫好了文章。然而，事情很快敗露，二人同時鋃鐺入獄，意氣奮發想博取功名的唐寅意外地再次陷入人生的低谷。在天牢里他受盡了凌辱與折磨，在給文徵明的書信里他寫到：......吏卒如猛虎、舉頭抱足，涕淚橫急。其遭受的苦痛可見一斑。接下來的審訊也沒問出個所以然。案子最終不明不白的了結。雖然唐寅沒有被判以重罪，但是此時他以聲名掃地，仕途上已經沒有了出頭之日。

出獄不久，唐寅27歲時的續弦何氏離他而去，他的弟嫂也要求分家，這使已經身心憔悴的他再次遭受打擊，幸好他的青樓知己九娘時時給他以撫慰，才使得他沒有就此沉淪并走出低谷，不久他和九娘結為夫妻。從此他潛心作畫，丹青技藝大有長進。屢遭打擊的唐寅自此對封建科舉、功名持著藐視的的態度，在晚年他精神上空虛“皈依佛乘，字號六如”。1523年54歲的唐寅走完了他的一生，他的書畫多有文徵明等好友保存才得以流傳。

如同玄宗和楊貴妃以及其它的一些歷史愛情經典一樣，如今人們意識里風流的唐寅同樣是后世的文人墨客們筆墨渲染出來的。流傳甚廣的唐伯虎點秋香的故事雛形比較完整的版本見于馮夢龍《唐解元之笑姻緣》，除此之外明朝還有《風流韻響》等不同的版本。有人說唐寅娶過九個老婆，甚至有人還做了《九美圖》，其實這也與事實不符，唐寅只有過三個老婆，即先娶的徐氏，性格不合被休的何氏以及陪伴他終老的九娘。至于“秋香”如同故事本身一樣不過是杜撰罷了。