董小宛，蘇州人，明末秦淮八艷之一。董家是蘇繡世家，日子過得十分幸福。在董小宛十三歲那年，父親因病去世，家道中落。董小宛為了生計，只能到南京秦淮河畔的畫舫中賣藝。

董小宛容貌清秀，氣質清新脫俗，很快便在秦淮河出了名。董小宛雖為名妓，但她骨子里非常清高，因此得罪了一些粗鄙庸俗的人，也獲得了一些高雅名士的欣賞。

由于董小婉太過高清，不肯屈就于客人，便影響了老鴇的收入，老鴇便對她冷嘲熱諷。骨子里充滿高傲的她，一氣之下離開南京，回到了蘇州。

一些債主聽聞董小宛回了家，便紛紛上門討債，母親也臥病在床。董小宛在各方壓力之下，只能重操舊業，將自己賣到半塘妓院(賣藝不賣身)，整日陪客人喝酒賣笑。

董小宛剛到半塘不久，有一個人久聞她的大名，到秦淮河探訪她，這個人就是冒辟疆。冒辟疆到南京參加鄉試，順便探訪董小宛，不料她早已離開。后來鄉試放榜，冒辟疆名落孫山，他并沒有失望，只是感嘆生不逢時，收拾行裝前往蘇州閑游。

到了蘇州，冒辟疆一路打探董小宛的下落，得知她在半塘接客，便前去探訪。不巧的是，董小宛陪客人游太湖去了。之后，冒辟疆又去了幾次都沒見到董小宛。冒辟疆離開前夕，最后一次來到半塘，本沒抱希望能見到董小宛，卻見到了董小宛。兩人一見，相談甚歡，只恨相見太晚。冒辟疆跟董小宛相見不到半個時辰便起身離開，卻給董小宛留下了非常好的印象。

崇禎十五(公元1642年)，董小宛從黃山回來，母親也在此時離世，田弘遇搶人事件董小宛又受了驚下，就此病倒。冒辟疆到董小宛家中看她時，已氣若游絲。董小宛勉強支起身子，牽著他的手說：“今天一見到公子你來，頓覺身體好了一些。”探望期間，冒辟疆多次想要離開，董小宛都苦苦挽留，一直聊到深夜，冒辟疆才離開。

第二天，冒辟疆又來看董小宛，兩人之前并沒有約定，而此時董小宛也笑盈盈地站在門外等他。由于冒辟疆的到來，董小宛的病竟好了一大半。冒辟疆承諾她，回到蘇州就為她贖身。

為董小宛贖身時，老鴇卻不肯放人。因為她的名氣太大，老鴇本指望董小宛為她賺更多的錢，如今卻要贖身，自然是不肯。此時，錢謙益和柳如是來游蘇州，柳如是和董小宛在秦淮河時就是好姐妹，與錢謙益也有些交情。錢謙益在江南一帶也頗有名望，錢謙益便出面為董小宛擺平了此事。

嫁給冒辟疆的董小宛，過得十分幸福，與冒辟疆母親馬恭人和正室蘇元芳都相處的很好。從良后的董小宛，與冒辟疆一家人過得平淡而充實。董小宛還愛上了女紅、茶道、美食，還制作出了一種甜而不膩的酥糖，后來被人們稱為“董糖”。

平淡的生活剛過了一年，李自成便攻占北京，清兵入關南下，冒家險遭屠殺，家產被搶劫一空，董小宛隨丈夫一家南逃。

戰亂過后，一家人又回到老家，此時冒辟疆卻得了虐疾，被折磨的不成人形，董小宛不分晝夜地照顧了他五個多月，病情終于有了好轉。冒辟疆雖然是好了，董小宛卻因勞累過度瘦得皮包骨，仿佛大病了一場。

冒辟疆剛好沒多久，又得了胃病，董小宛又不離不棄地照顧了他六十個日日夜夜。后來，冒辟疆背上又長了疽，不能仰臥，董小宛便抱著丈夫，讓他靠在自己身上入睡，自己則坐著睡了一百天。

冒辟疆在董小宛的悉心照料下，終于康復了，而董小宛卻病倒了。此時正逢亂世，日子十分艱難，溫飽已成問題，又因照顧冒辟疆太過操勞，身體每況愈下。冒辟疆請來各地名醫為她診治，都不見起色。

順治八年(公元1652年)，董小宛閉上了疲憊的眼睛，離開了人世，時年二十八歲。