黃巾余黨管亥率眾軍攻打北海，北海相孔融被大軍所圍，情勢危急，便派太史慈突圍向劉備求救，劉備驚訝地答道：“北海相孔融居然知道世上有劉備！”便立即派三千精兵隨太史慈去北海救援，黃巾軍聞知援軍至，都四散而逃，孔融逐得以解圍，后袁紹攻公孫瓚，劉備與田楷東屯齊。

公元194年(興平元年)，曹操以為父報仇為名再度攻打徐州，徐州牧陶謙不能抵擋，向青州刺史田楷求救，田楷與劉備一起前往救援，劉備自有兵千余人及幽州烏丸雜胡騎，又略得饑民數(shù)千人，到徐州后，陶謙又給劉備增丹楊兵四千，劉備于是又歸屬陶謙。而此時張邈、陳宮叛迎呂布，攻打曹操，曹操根據(jù)地失陷，于是回兵兗州，陶謙表劉備為豫州刺史，叫他駐軍在小沛。

公元195年(興平二年)，陶謙病重，對別駕麋竺說：“非劉備不能使徐州安定。”陶謙死后，麋竺率徐州人民迎接劉備做太守，劉備不敢接受，在陳登、孔融的再三勸說下，劉備遂領(lǐng)徐州。

公元196年(建安元年)，曹操表劉備為鎮(zhèn)東將軍，封宜城亭侯，袁術(shù)率大軍進(jìn)攻徐州，劉備迎擊，兩軍在盱眙、淮陰相持，這時，呂布偷襲了下邳，俘虜了劉備的妻子，劉備回軍，中途軍隊潰散，乃收余軍東取廣陵，為袁術(shù)所敗，轉(zhuǎn)軍海西，困頓至極，得從事東海麋竺以家財助軍，于是向呂布求和，呂布將劉備的妻子歸還給他，劉備回到小沛。

不久，劉備再度召募了萬余人的軍隊，呂布于是率軍進(jìn)攻小沛，劉備戰(zhàn)敗，前往許都投奔曹操，曹操給與劉備兵馬糧草，讓劉備做豫州牧，其后，人稱劉備為“劉豫州”。

公元198年(建安三年)，呂布派高順和張遼進(jìn)攻劉備，曹操雖派夏侯惇援救，但被擊敗，沛城最終被攻破，劉備妻子再次被擄，劉備單身逃走，劉備在梁國國界中與曹操相遇，于是與曹操聯(lián)合進(jìn)攻呂布，呂布投降后，劉備力勸曹操殺死呂布，其后劉備與曹操回到許都，被封為左將軍。

公元199年(建安四年)，車騎將軍董承受漢獻(xiàn)帝衣帶詔，劉備起初未敢加入，后曹操與劉備“煮酒論英雄”，曹操對劉備說：“今天下英雄，就是你跟我。”劉備心驚，筷子掉落，知道曹操難容自己，遂與董承等人同謀，恰逢當(dāng)時曹操派劉備與朱靈一起攻擊袁術(shù)，袁術(shù)于途中病死。

其后劉備進(jìn)軍下邳，殺徐州刺史車胄，留關(guān)羽守下邳，行使太守的職責(zé)，自己回到小沛，東海昌豨以及諸郡縣多從劉備，劉備有了數(shù)萬兵馬，于是北連袁紹抗擊曹操，曹操派司空長史沛國劉岱、中郎將扶風(fēng)王忠往攻，被劉備擊退。

公元200年(建安五年)春，衣帶詔事發(fā)，曹操親自東征劉備，劉備戰(zhàn)敗，關(guān)羽被擒，劉備逃往青州，青州刺史袁譚，劉備曾舉薦他為茂才，率領(lǐng)軍隊迎接劉備，劉備隨袁譚到平原，派人告訴袁紹，袁紹離開鄴城二百里來迎接劉備，停留了一個多月，劉備被打散的士卒也慢慢的集結(jié)于此。