但是639年，唐的行動開始導(dǎo)致了唐與薛延陀之間的關(guān)系惡化。阿史那咄苾被俘后，唐太宗將投降的東突厥人安置在唐朝邊界之內(nèi)，而無需冊封一個新的可汗管理他們。然而，在639年，阿史那咄苾的侄子阿史那結(jié)社率陰謀暗殺皇帝敗露后，唐太宗改變了主意，并冊封了忠于唐朝的東突厥貴族阿史那思摩為新的東突厥可汗(俟力苾可汗)，居于漠南作為唐和薛延陀之間的緩沖區(qū)。夷男雖然感到擔(dān)憂，但最初他還是向唐朝表示接受。

641年，阿史那思摩終于定居在長城北面得定襄(今內(nèi)蒙古呼和浩特)。與此同時，夷男聽說唐太宗即將封禪泰山，認(rèn)為唐軍主力將隨唐太宗東巡，便派兒子大度設(shè)開展對東突厥重大軍事攻擊，意圖在唐提供援助以前，摧毀阿史那思摩的政權(quán)。阿史那思摩撤回長城內(nèi)，抵達(dá)朔州(今山西朔州)，并向唐太宗緊急求援。唐太宗派大將李世勣、張儉、李大亮、張士貴和李襲譽率軍，攻打薛延陀。李世勣首先打敗大度設(shè)，迫使他逃離。與此同時，夷男派遣一名特使，向提供唐太宗自己愿與突厥和平相處之意，李世勣在諾真水大勝大度設(shè)，唐太宗派遣使者指責(zé)夷男，但沒有對薛延陀采取進(jìn)一步的行動。此后唐與薛延陀之間的關(guān)系是，薛延陀雖然仍認(rèn)為他是唐的附庸，但已不再以前那樣堅固。

貞觀二十年正月初八，夏州都督喬師望、右領(lǐng)軍大將軍執(zhí)失思力進(jìn)擊薛延陀，大敗之，俘虜2000余人，多彌可汗乘輕騎北逃。多彌可汗生性暴躁，對臣下猜忌，少施恩惠，對其父所用貴臣多加殺戳，專任自己的寵信之輩，部眾不服，遂至騷亂。回紇酋長吐迷度與仆骨、同羅聯(lián)兵進(jìn)攻薛延陀，多彌大敗。

唐太宗見擊滅薛延陀時機已到，遂于六月十五日命李道宗、阿史那社爾為瀚海安撫大使，執(zhí)失思力率突厥兵，右驍衛(wèi)大將軍契苾何力統(tǒng)領(lǐng)涼州及胡族兵，代州都督薛萬徹、營州都督張儉各率本部兵馬，分兵幾路，齊頭并進(jìn)，進(jìn)攻薛延陀。多彌可汗見大勢已去，率數(shù)騎投奔阿史德時健部落，回紇發(fā)兵進(jìn)攻該部落，殺死多彌可汗，其宗族也被屠戮殆盡。薛延陀余眾7萬余口向西潰逃，擁立夷男侄子咄摩支為伊特勿失可汗。伊特勿失遣使上書朝廷，請求在郁督軍山(即今蒙古國境內(nèi)杭愛山東支)北麓保聚駐牧，唐太宗派李績和兵部尚書崔敦禮前去安撫。

夷男晚年統(tǒng)治

642年，夷男為了加強與唐朝的關(guān)系，派遣他的叔叔泥熟請求與唐太宗的一個女兒和親，為此向唐朝進(jìn)貢了馬匹、裘衣和琥珀鏡。這時，唐將契苾何力(出自敕勒族的契苾部落)，在回他的部落探望母親時，被薛延陀扣押，夷男勸他歸附薛延陀，契苾何力拒絕歸附薛延陀，割左耳明志，忠于唐朝。唐太宗擔(dān)心契苾何力的安危，同意了和親的建議，派出大臣崔敦禮到漠北與夷男進(jìn)行談判，答應(yīng)在契苾何力釋放后，唐太宗把女兒新興公主嫁給夷男。

643年，夷男又派他的侄子突利向唐朝進(jìn)貢5萬匹馬、1萬頭牛和10萬只羊，作為聘禮。唐太宗了以隆重的儀式歡迎突利，唐太宗和他的大臣親自出席歡迎他的宴會。然而，在契苾何力的建議下，唐太宗正在考慮放棄這次和親。最初唐太宗讓夷男親自到靈州(今寧夏銀川)娶新興公主，認(rèn)為這樣夷男會拒絕，他將會有很好的理由斷絕這次婚姻。當(dāng)夷男同意去靈州，唐太宗又發(fā)現(xiàn)了另一個借口——說沒有給夠到要求的所有彩禮(為了進(jìn)貢足夠的牲畜做彩禮，夷男在他下屬部落征收，征收的時間超過了想象，牲畜沒有經(jīng)過戈壁就死亡了)，于是了撤銷婚約。盡管他的大臣褚遂良強烈反對，他指出皇帝不能言而無信。唐太宗辯解，說如果公主嫁給了夷男，夷男的可汗之位將在敕勒有更大的合法性，唐朝將更加難以控制薛延陀。

與此同時，夷男繼續(xù)定期攻打突厥。當(dāng)唐太宗派特使阻止他這樣做，夷男回答說：

我怎么不敢聽從皇帝的圣旨？但突厥人背叛，不應(yīng)該被信任。在滅亡他們的國家之前，他們每年入侵中國殺害數(shù)千人。我認(rèn)為，皇帝打敗他們后，他們會成為奴隸，并把他們賞賜給談那個人。而皇帝卻把他們看做自己的兒子一樣，對他們非常禮遇。盡管如此，阿史那結(jié)社率還是反叛。它們看起來像人類一樣，但心如野獸，就不應(yīng)作為人類對待。我接收了皇帝的很多恩典，我沒有什么可報答的。我愿為中國殺死突厥。至尊有命，安敢不從！然突厥翻覆難期，當(dāng)其未破之時，歲犯中國，殺人以千萬計。臣以為至尊克之，當(dāng)剪為奴婢，以賜中國之人;乃反養(yǎng)之如子，其恩德至矣，而結(jié)社率竟反。此屬獸心，安可以人理待也！臣荷恩深厚，請為至尊誅之。

截至644年底，東突厥人沒有全心全意地支持了阿史那思摩擺在首位，在薛延陀威脅下漠南蒙古崩潰，突厥人逃返唐的領(lǐng)土，并再次在中原定居。阿史那思摩也回到了唐，再次成為唐朝將軍，唐試圖重建的附庸國東突厥滅亡了。這引了唐太宗的不滿，并且在夷男派了一位特使朝見他時，他當(dāng)時正在準(zhǔn)備攻打高句麗，唐太宗回答說：“回去告訴你的可汗：我和我的兒子現(xiàn)在要征討高句麗。如果他認(rèn)為可以利用這個機會，我們歡迎他來！”夷男對唐太宗的憤怒感到恐懼，派出了另一使者道歉，并提出對征討高句麗協(xié)助，唐太宗拒絕了。 645年，唐太宗在安市(今遼寧鞍山市)附近的駐驆山打敗了高句麗的主力，高句麗莫離支(攝政)淵蓋蘇文請求夷男攻打唐朝，許諾如果夷男做到，將給他極大的利益，夷男害怕唐太宗，并沒有這樣做。然而，唐太宗由于安市不克，最終被迫放棄東征。