1949年6月23日，魯斯克跟胡適進行了一個半小時的談話，希望由胡適出面領導中國的反共事業，以取代蔣介石政權，但胡適對此表示全無興趣。他深信以個人的身份說話，對蔣介石政權或更有益。

胡適與蔣介石一臣一君，一個是五四新文化運動中開風氣的人物，一個是1928年至1949年10月以前中國的最高執政者。他們雖對反共持共同立場，但由于一個執著地宣揚西方民主政治理念，一個逐步強化中國式的獨裁統治，所以雙方的關系有時是促膝長談，有時卻劍拔弩張，在上世紀二十年代至六十年代期間，演繹出了很多意味深長的故事。

然而，對這兩位聲名顯赫的人物進行準確的歷史定位和價值判斷不是一件很容易的事情。在以階級斗爭為綱的年月，在海峽兩岸相互隔絕、對立的狀態下，難以以史實為依據，平心靜氣地進行學理性評價。今天，隨著構建和諧社會、和諧世界政治理念的提出，隨著兩岸關系的日趨正常化和學術交流的日趨頻繁，特別是有關胡適、蔣介石文獻檔案的逐步開放，把胡適研究和蔣介石研究納入學術軌道的時機已趨成熟。

胡適是在五四新文化運動中得名的。在這場運動中，他樹“批判”旗幟，取“反省”態度，首倡“文學改良”，提出重新評估舊制陋俗、圣賢古訓和傳統信仰的價值，力主從外來文化、社會文化、民俗文化中汲取創造中華民族新文化的營養。在文學、史學、哲學、經學、禪學研究、傳記研究乃至《水經注》研究等諸多領域，都作出了開拓性的學術貢獻。

但是，胡適又是一個口頭上標榜“不談政治”但實際上卻有濃厚政治情結的人。他熱衷于在舊中國移植美國式的民主憲政和議會政治，他所爭取的“人權”主要是思想自由和言論自由，而對在貧困線和死亡線上掙扎的中國民眾的“生存權”則相對忽視。

胡適跟蔣介石的關系，大約可以分為以下五個階段。

一、1927年4月至1930年5月。由于胡適佩服國民黨元老蔡元培、吳稚暉等人的“見識與人格”，認為他們是“傾向于無政府主義的自由論者”，所以跟他們取同一步調。對于發動“四·一二”政變、在清黨血污中建立的蔣介石政權表示同情，甚至曾認為蔣介石政權的奮斗目標跟五四新文化運動是同一方向。這種態度到1928年5、6月間開始變化。他目睹了當局維持古文駢文，扼制言論自由、抵制世界文明的倒行逆施，認識到國民黨政權背離了五四新文化運動的宗旨。1929年5月，胡適因發表《人權與約法》一文受到國民黨輿論工具的圍攻，被迫辭去上海中國公學校長之職。

二、1930年5月至1937年9月。在此期間，發生了日本侵略者占領我國東三省的“九·一八事變”和導致抗日戰爭全面爆發的“七七事變”。

“九·一八”事變后，胡適與蔣介石一樣主張妥協、退讓，幻想通過外交努力爭取國際聯盟的支持。胡適甚至希望中國能學習被德軍蹂躪4年之后才復國的比利時，學習被普魯士占領國土長達48年才收復失地的法國。1937年7月，胡適應蔣介石之邀參加“廬山談話會”;同年8月，又被聘為“國防參政會”參議員。他逐步調整了“準備好了再打”的心理，接受蔣介石的委派赴英、美從事非正式的外交工作，決心變妥協為抗爭，“雖步步敗而步步戰，處處敗而處處戰。”

三、1937年9月至1945年8月。這一時期的前4年，是胡適為蔣介石當“過河卒子”的4年。胡適不但拋棄了“不談政治”的承諾，而且拋棄了“不入政界”的承諾，于1937年7月接受蔣介石的委任正式出任駐美大使。胡適雖然竭盡心力，但由于美國政府對日本的態度一度曖昧，蔣對胡適的政績十分不滿，以至于1942年9月免去了胡適的大使之職。此后，他滯留美國，講學、講演，從事學術研究，苦撐待變。

四、1945年9月至1949年4月。日本投降之后，蔣介石政府推定胡適為北京大學校長，并宣布他為偽國民大會代表，于是胡適于1946年6月離美返國。在解放戰爭中，胡適力求以在野的身份充當蔣介石政權的諍臣諍友，“幫政府的忙，支持他，替他說公平話，給他做面子”。他擁護蔣介石為消滅中共而制定的“戡亂動員令”，并于1948年3月一度同意蔣介石提議，出任總統候選人。胡適這一時期的擁蔣立場是十分鮮明的。他說：“蔣先生在近今的六個大巨頭里夠得上坐第二三把交椅。他的環境比別人艱難，本錢比別人短少，故他的成績不能比別人那樣偉大，這是可以諒解的。”(1947年6月至鄧世華信)

五、1949年4月至1962年2月。這一時期可分為兩個階段：1958年4月之前胡適在美國做寓公是第一階段，此后回臺灣定居是第二階段。

1949年4月6日，胡適受蔣的委托赴美尋求美援。當時杜魯門和國務卿艾奇遜都認為蔣介石是“扶不起來的天子”，以費正清為代表的一批影響美國對華政策的學者也力主放棄對蔣政權的支持。但胡適對美國記者表示：“我愿意用我道義力量支持蔣介石先生的政府。”而對于新中國，胡適則繼續保持敵對的態度。1952年4月2日，在美國遠東學會的一次會議上，一位哈佛大學哲學系的華裔教師王浩質問胡適：“你不信中國現在比從前強大了嗎？”胡適說：“No！”，王浩又說：“中國不比從前更獨立了嗎？”胡適更大聲回答：“No！”

美籍華裔學者余英時根據美國中央情報局和當時副國務卿魯斯克的舊檔案披露了一個重要史實：1949年6月23日，魯斯克跟胡適進行了一個半小時的談話，希望由胡適出面領導中國的反共事業，以取代蔣介石政權，但胡適對此表示全無興趣。他深信以個人的身份說話，對蔣介石政權或更有益。也正是在此前后，宋子文密電蔣介石，推薦胡適出任行政院長。蔣介石請胡適回臺灣面商，但胡適堅決表示他對此議“從未贊成，也決不贊成”。宋子文跟胡適之間的矛盾是眾所周知的，他出面推薦胡適，顯然也是出于美國政府的旨意。只是由于抗美援朝戰爭的爆發，美國才不得不繼續采取援蔣的政策。

1949年8月5日，美國國務院發表了《美國與中國的關系1844-1949》白皮書。這份白皮書除了對中國人民的革命斗爭進行歪曲和攻擊外，也暴露了國民黨政權的腐敗無能。雖然美援占了國民黨政府貨幣支出的50%，美國還為國民黨軍隊供應了武器裝備，但蔣政權的崩潰之勢仍超出了美國的控制能力。胡適對這份白皮書十分反感，他撰寫了《史達林策略下的中國》一文，反駁艾奇遜等人關于“毛澤東從山洞里出來，蔣介石的軍隊便不戰而潰”的說法，想讓人知道蔣介石的失敗“是經過二十五年苦斗以后的失敗”，而導致失敗的主要原因是“史達林的策略”。該文就是胡適對蔣介石的“道義上的支持”。

對于盤踞臺灣的蔣政權，胡適的寄望主要有3點：

一、延續憲政法統。他于1951年3月30日、31日和1952年9月14日，3次給蔣介石寫信，規勸蔣介石“辭去國民黨總裁”，聽任“國民黨自由分化，分成幾個獨立的新政黨”。懾于胡適在美國的影響，蔣介石表面對胡適的諫言表示寬容，但在實際上絲毫沒有讓步。

二、保證言論自由，包括批評蔣介石父子的自由，批評三民主義、五權憲法的自由。他支持的《自由中國》雜志就是他爭取言論自由的陣地。

三、維護學術獨立，特別要使中央研究院獨立于政治之外。1957年8月，蔣介石逼迫原中研院院長朱家驊辭職，依照規章，中研院評議會推出3位院長候選人，最后由蔣介石拍板敲定。胡適對朱家驊被迫去職一事表示憤慨，他委托王世杰代他投票時，仍把第一票投給了朱家驊，以示對政治干預學術的抗議。后來經過4輪投票，胡適、李濟、李書華3人被選為候選人。蔣介石選定了胡適，胡先回電表示不就，李濟、李書華也表示，胡適不就，他們也不就。但這樣一來，中研院的大權就可能由屬于國民黨派系的張其昀執掌。基于這一狀況，胡適才改變初衷，于1958年11月5日到臺灣定居。

回臺灣定居的3年多，可以說是胡適一生最為暗淡的歲月。因為支持《自由中國》雜志，贊揚作為言論自由象征的雜志負責人雷震，建議蔣介石無為而治，不要再連任總統，更激怒了戀棧不去的蔣介石。

1961年11月18日蔣介石跟胡適的對話，可以說是他們君臣關系破裂的標志。蔣介石居然說“雷震背后有匪諜”，責備胡適只相信雷震，“不相信我們政府”。胡適則因雷震由言論獲罪而對臺灣政治表示“大失望”。此后，胡適在臺灣受到“圍剿”，被擁蔣學者扣上“七不懂”的帽子，即：不懂文學，不懂史學，不懂哲學，不懂中國的，更不懂西方的，不懂過去的，更不懂現代的。這就是胡適71年生涯的悲慘結局。