特殊的時代有特殊的游戲規則。漢代盛行品評人物之風，聲名直接影響士子的仕途。要想使自己聲名遠播，最直接的方式就是自我炒作。曹操就實踐了一回，只是做得有些露骨，有些霸道，一旦求得名士的贊許，便心滿意足大笑而去。或許這就是梟雄的獨特之處吧。漢代用人，非常重視輿論的評價，其職用的標準，主要是依據地方上的評議亦即所謂清議，實際上就是一種輿論方面的鑒定。被輿論稱譽的士人，才有可能成為推舉的對象。

由于品評人物的風氣很盛，有些人就成了清議權威、鑒定人才的專家，被喻為天下名士，他們對人物的褒貶，在很大程度上能夠左右地方上的輿論，因而影響到士人的仕途進退。士子們為了取得清議的贊譽，就不能不進行廣泛的社交活動，尋師訪友，以展示并提高自己的才學和聲名，博取人們的注意和好感。特別注意博取清議權威的贊譽，以至有些清議權威終日賓客盈門，甚至還出現了求名者不遠千里而至的情況。而在這一方面，曹操確實是體現了他的大智慧。首先，他對一些年輕的名士采取與之結交為朋友的策略;其次，是對一些年長的名士低下頭向他們求教。這樣有利于爭取名士對自己的了解和幫助，借以提高自己的名聲，擴大自己的影響。

曹操在少年時就與袁紹相交，成年后兩個人之間雖有一些隔閡但關系還是不一般。及至袁紹、袁術的母親死后歸葬汝南時，曹操還是不計前嫌地去參加了葬禮。潁川李瓚是“黨人”領袖李膺之子，后來做過東平國相(如同郡守)。曹操同他交往，彼此了解很深。李瓚非常贊賞曹操的才能，臨終時對兒子李宣說：“國家將要大亂，天下英雄沒有一個人能超過曹操的，張盂卓(張邈)是我的朋友，袁本初(袁紹)是你的外親，雖然如此，你也不要去依附他們，一定要去投靠曹操。”后來李瓚的幾個兒子遵從父命，在亂世中果然保全了性命。

南陽何頤，字伯求，年輕時游學洛陽，與郭泰、賈彪等太學生首領交好，很有名氣。好友盧偉高父親臨終時，何頤前去問候，得知其父有仇未報，便幫助盧偉高復了仇，并將仇人的頭拿來在他父親墓前祭奠，很是俠義。何頤和大官僚士大夫“黨人”陳蕃、李膺相好。陳善、李膺被宦官殺害后，何頤也受了牽連，在被拘捕之列，于是更改姓名逃到汝南躲了起來。袁紹慕其名，私下與其交往。何頤經常潛入洛陽與袁紹計議，解救“黨人”。曹操在這期間也同何頤交往，談孔學，論百家，說《詩經》，講兵法，頭頭是道。分析評論現實的派別斗爭、黨錮之禍，很有見地。表現了學識淵博而且有濟世之才。何頤私下對別人說：“漢家將要滅亡，能夠安天下的，必定是這個人了。”曹操聽到后，非常感激。

結交名士后，曹操在士人中的名聲就大了，于是他謀求更大的名聲。在當時的諸多名士中，許劭是一個非常有影響的人物，誰要是獲得他的好評，則對自己的仕途十分有利。許劭，字子將，汝南平輿人。以名節自我尊崇，不肯應召出來做官。善于辨別、評述人物，當時人們推舉清議的權威，無不把他和太原郭泰作為代表。誰要是能夠得到許劭的贊譽，誰就能夠身價倍增。許劭常在每月的初一，把本鄉的人物重新評議一番，叫做“月旦評”。曹操為了取得許劭的好評，先去拜訪在評議界享有很高聲望的大名士橋玄。橋玄，字公祖，粱國雅陽人。歷任縣功曹、國相、太守、司徒長史、將作大匠、少府、大鴻臚、司空、司徒、尚書令等職。橋玄謙恭下士，善于觀察和品評人物，在清議界也享有很高的聲望。曹操慕名前往，橋玄與之交談后，感到曹操很不平常，說：

“現在天下將要變亂，不是經邦濟世的人才是不可能使天下安定下來的。能夠安定天下的，大概就是你了。”停了一下，又說：“我見過的天下名士多了，沒有一個是像你這樣的。我已經老了，愿意把妻子兒女托付給你。”曹操聽了，非常感激，把這位老前輩引為知己。橋玄覺得曹操還沒有什么名氣，又勸他去結交許劭。由于橋玄的推薦，也由于自己對許劭慕名已久，曹操帶著厚禮去見許劭，請求許劭對自己稱譽一番。許劭一方面感到曹操與眾不同，另一方面大概對曹操那些飛鷹走狗的行徑有所了解，不大看得起他，因此拒不作答。曹操卻是決不放松，堅持著自己的要求，許劭沒有辦法，只好說：“你是一個太平時代的能臣，動亂時代的奸雄。”曹操聽了這個評語，感到非常開心，哈哈大笑著離去了。

曹操在尋覓“知己”的過程中，也有碰釘子的時候。南陽宗世林，十分看不起曹操的為人。曹操二十歲時，多次登門，想同宗世林交個朋友，因賓客滿座，沒有說話的機會。后來，宗世林起身外出，曹操乘機上前將他攔住，握住他的手，表達了自己的愿望。誰知宗世林一點情面也不給，毫不猶豫地拒絕了曹操的要求。后來，曹操當了司空，總攬朝政，大權在握，又把宗世林請來，得意地問道：“現在我們可以交個朋友了吧？”宗世林卻不動聲色地回答：“松柏之志猶存！”可見，宗世林對曹操是始終抱有成見的。

然而，曹操能夠得到眾多名士的推許，并不是偶然的。漢代清議的標準，雖然以名教為依歸，即一個人必須讀經習禮，砥礪品行，隨時注意修飾自己的言談風度。但一個人才能突出，也能得到清議的重視，特別是在經學日漸衰微的漢末，才能顯示出了越來越高的價值。曹操在品行方面是沒有太多的東西值得稱道的。但他的才能在當時非常突出。他的觀察力和隨機應變的能力，他的機警、智慧和謀略，他的干練和果敢精神，都是一筆令人羨慕的財富，在亂世非常有用。他手不釋卷，但不讀那些于世無補的書，特別不愿走成千上萬的漢儒曾經走過的那條皓首窮經的道路。他不專讀儒家的書，諸子百家的書他都要瀏覽一番，把有用的東西加以吸取。他特別喜歡兵法，在軍事方面已經發表過不少獨到的見解。這些，都是他獲得清議好評的原因。此外，當然還跟他個人不懈的努力有關。曹操力圖改變自己的形象和社會地位，打進統治集團中去，雖然一時還未占據優勢但潛力卻很大的士大夫集團中去，千方百計尋求同名士交往的機會，竭力爭取他們的理解和支持。

由于爭取到了眾多名士替自己激揚名譽，曹操引起了士大夫集團越來越廣泛的注意，這對他仕途的發展起了很大作用。