蔣干，在《三國演義》里，是曹操帳下幕賓。人物不大，在赤壁之戰中卻舉足輕重。戰前兩次自告奮勇過江去游說周瑜和打探虛實，兩次被周瑜巧妙利用：第一次要去說降周瑜，周瑜設計，故意讓蔣干發現偽造的蔡瑁、張允私通東吳的書信，使蔣干將書盜回向曹操報功，曹操氣急之下，中了周瑜的離間之計，誤殺水軍都督蔡瑁、張允;第二次蔣干又主動要求過江去探聽甘寧、黃蓋欲降之真假，周瑜再次設計，使蔣干與龐統“不期而遇”，蔣干將龐統邀至曹營，使曹操接受了龐統獻上的致命的連環計。所以，曹操才赤壁大敗，蔣干實脫不了干系。

三國時確有蔣干其人，也確有蔣干見周瑜之事;然歷史上的蔣干其人其事，卻與《三國演義》中的蔣干其人其事相去甚遠。

蔣干見周瑜事，載于《江表傳》。《江表傳》敘此事未記確切時間，查《資治通鑒》，將此事系于建安十四年。就是說，蔣干見周瑜的時間不是在赤壁之戰爆發之前，而是在赤壁戰后的第二年。而且，蔣干去見周瑜只有一次，而不是《三國演義》所說的兩次。《江表傳》說，赤壁之戰周瑜大敗曹軍，使曹操對周瑜十分佩服，說：“孤不羞走。”意即敗在周瑜手下不覺恥辱。第二年，周瑜又戰敗曹仁，奪取江陵，使曹操對周瑜更加刮目相看，忌憚有加。于是，曹操以為周瑜年少，易于用言辭打動，乃密派人下揚州，請蔣干出馬，去游說周瑜歸降。

蔣干，字子翼，九江人，儀表出眾，尤以口才見稱，江淮一帶無能與之抗衡者。蔣干受命，即著布衣葛巾，假托私行去見周瑜。周瑜聞蔣干來訪，已猜出其來意，出帳迎接，先發制人道：“子翼好辛苦啊！遠涉江湖，是為曹氏做說客的吧？”蔣干見被周瑜說破，忙矢口否認：“我與足下同鄉，久未見面，聽說您業績輝煌，故特來敘舊，并觀軍容。怎么疑我做說客呢？”周瑜笑曰：“吾雖不及師曠之聰，聞弦賞音，足知雅曲也。”于是，周瑜領蔣干遍視軍營、倉庫、軍資器仗等，爾后設宴招待蔣干。席間，周瑜將孫權賜予的侍者、服飾、珍玩等物一一向蔣干展示，然后說道：“大丈夫為人處世，若遇知己之主，當外托君臣之義，內結骨肉之恩，言行計從，禍福與共。假使蘇秦、張儀更生，酈食其再世，我猶要撫其背而折其辭，豈足下能夠移我意乎？”蔣干只是微笑，終未為曹操發一言。

蔣干回報曹操，稱周瑜雅量高致，非言辭所能打動。曹操及中原士人，因此更高看周瑜。后曹操見說降周瑜無望，轉而給孫權寫信，貶低周瑜，這是后話。曹操出此下策，實屬無奈。

歷史上的蔣干雖有負曹操之托，但未失名士之風。《三國演義》敘蔣干見周瑜事，將獨步江淮之士說成曹操帳下幕賓，由受曹操之托改為自告奮勇，將時間由赤壁戰后提至戰前，把一次演義成兩次，均無大礙;但誣蔣干盜書，且將其刻劃為一被人捉弄的小丑形象，雖增加了文學效果，卻使斯文掃地，實在是開蔣干的玩笑。