1918年到1920年有一段時間，蔣介石無所事事混跡于上海。他之前本來在廣州的民國軍政府里干活，因為受到廣東粵軍將領們的排擠，年輕氣盛的蔣介石一氣之下就離職，到了上海。受到排擠也不奇怪，他不是廣東人，他是浙江人，地方保護主義永遠都存在。

來到上海，丟了工作、前途渺茫，讓蔣介石這個三十出頭的年輕小伙子內心感到無比苦悶，郁郁不得志。為了排解這種苦悶吧，于是蔣介石混跡于花街柳巷之中，從中尋得愉悅和歡樂。

但是每次愉悅之后，他又總是在日記中后悔，覺得自己不應該干這樣的事情。像我這樣一個有理想有抱負的有志青年，怎么能做這種見不得人的事呢？下次一定不能了！但真的到了下一次，那些漂亮的妓女一招手，介石又兩條腿不由自主地進了青樓，而不能自拔了。

回來之后又開始寫日記反思。老蔣的一生都老搞這種事，做了很多不好的事情，然后就在日記中懺悔自己的罪惡。懺悔后又犯錯，然后又懺悔，然后再犯，然后再懺悔……形成了這樣一個循環。

有時候他在日記里寫的有些事兒很奇怪、很搞笑。比如：

有一天晚上他睡到十點左右的時候，淫欲難忍，非常想干那事兒。怎么辦呢？他可能通過自己的辦法解決了。解決了之后他在日記中就說自己“真是太丑陋了”。這倒很像老蔣的行為，因為他一直以為自己是一個有思想、有文化的青年，一個崇拜王陽明的人怎么可以做出這樣的齷齪之事呢？

他在日記中不斷地反省著自己的“丑陋”之事。但是下一次淫欲難忍的時候，他又會干“丑陋”之事。蔣介石就是這樣的人，一個很矛盾的人。

話說蔣介石混跡上海除了往花柳巷跑，也干了正事，他在上海認識了他的第三個女人陳潔如。陳潔如家里其實還挺有錢，是上海經商的有錢人家。

后來陳潔如在晚年的回憶錄中說，蔣介石在上海的這段時間亂搞，得了梅毒，還將梅毒傳染給她了。所以陳潔如非常恨蔣介石，一輩子不能原諒他。一直流傳說蔣介石有梅毒這個事，其實就是陳潔如給捅出來的。

但是蔣介石真的有梅毒嗎？這個事真的不好說。因為你也不能僅憑陳潔如的一家之言，畢竟他們倆后來的關系是鬧僵了。所以她說的話就不太具有可信度。

而且有人認為正是蔣介石得了梅毒，就喪失了生育能力，所以才跟宋美齡沒有孩子。實際上蔣介石跟宋美齡結婚之后，宋美齡是懷過孕的，但是后來流產了。流產的原因是，有一天晚上有刺客來刺殺蔣介石，使得宋美齡受了驚嚇，然后就流產了，孩子掉了。從那次流產之后就導致宋美齡就再也沒有懷上孩子。

這樣看來，宋美齡沒有孩子還真的不關蔣介石的事，可能是宋美齡自己的問題。

那么我們要說像蔣介石這樣一個人，其實他一生都是非常潔身自好的。雖然在上海那段時間有一段放縱的日子，人嘛，都有一段比較混賬的日子。再說那時蔣介石也剛剛三十出頭，血氣方剛的，加上又受到排擠，事業上受了挫，所以他混跡于花柳巷排擠一下苦悶，似乎也可以理解的。

如果蔣介石真的得過梅毒，卻能活下來，他運氣實在太好了。