在許多人的心目中，蔣介石與陳布雷的關系，始終是一個謎，是一個永遠也說不盡的話題。秋宗鼎在《蔣介石的侍從室紀實》一文中回憶：“遇有重大事件，蔣時常單獨約陳密談，有時談至深夜。陳為蔣密謀劃策，內容很難為局外人所能知曉。”陳對蔣的政治黑幕，從來都是守口如瓶，“籌策謨獻，胥關大計”。在許多問題上，陳與蔣雖因所見不同，常對蔣陳述異見，但最后必毫無保留地服從總裁意旨。故時人評價陳布雷是：“以總裁之憂為憂，以總裁之樂為樂。”陳把一切功勞和光榮都歸之于蔣介石，一切勞苦和委屈都由自己承當。

從1927年到1934年，他不愿當官，蔣介石有事才叫他去南京寫文章。第二階段從1934年到1948年，歷任第二侍從室主任、國民黨中宣部副部長、教育部次長、總統府國策顧問、中央宣傳小組召集人等一系列職務，官位并不顯赫，卻是蔣身邊的紅人，號稱蔣的“文膽”，蔣向來對他尊重，知道他的謹慎、廉潔和自持，他的進言都從善意著眼，蔣也多有采納。

說到陳布雷被陳立夫脅迫加入CC系一事，更可以看出陳布雷的心機之深。陳訓慈回憶：抗戰前三四年，陳立夫一次曾用小車邀約陳布雷郊游。車越開越遠，終在一條僻巷的樓房前停下。

陳立夫說，這是“好友的家”。不料一上樓，走進一間較暗的中廳，有香燭供設，陳立夫便說：“布雷先生，領袖依先生為輔弼，我輩對先生的道德文章更是敬佩之至。我們黨內的熱血同志為了擁護領袖，組織了一個小團體，素來景仰先生，今天特邀先生填表參加我們這個團體。”說著，陳立夫便把表格拿到陳布雷面前，說：“布雷先生很忙，就不要照表格中的項目一一填寫了，只要布雷先生簽上名，別的項目就照先生的履歷表由秘書去填了。”陳布雷一聽，馬上虎起臉來說：“立夫，我們黨內不能再有小黨的，你們就是給我填了表也不能算數，這名我也不能簽，并且我還要把這件事報告領袖。”陳立夫笑笑說：“領袖知道的，先生參加了，領袖不會責怪你的”，并以軟硬兼施的口吻說：“今天無論如何要請你入盟。”

在這四周無聲的孤樓中，在陳立夫等一干人強制下，陳布雷被弄得不知如何是好，只得勉從才走。迨一回到寓所，他立即恨恨地對陳立夫說：“立夫，這樣做不行！我馬上報告委員長，全不算數！”于是，陳布雷當天即將經過詳情報告蔣介石，并連連否認說：“立夫這樣逼我的做法，我不承認！那不能算數，那不能算數！”豈知蔣說：“立夫幾個人組織團體的事，我知道，你能參加也好。”陳布雷不改初衷，并大義凜然地申述：“我在你左右擔任這樣的職責，必須不偏不倚，才可做事。”據說，蔣表示同意，并批評了二陳的做法。陳訓慈回憶，布雷和我們諸弟談到這件事時，曾說：“這事在一些有關的要人中也有些傳開了。”言下不勝恨恨。

的確，陳立夫這種做法，實在是過分了，簡直是形同綁架，逼良為娼了。按照陳立夫飛揚跋扈的個性和霸王作風，也是完全做得出這種事的。陳立夫出于團體利益需要，急于拉陳布雷入伙，手段上未免就有些不夠光明正大，這也情有可原，政治家從來是只講目的，不講手段的。而且，在陳氏兄弟認為：CC這個組織，在蔣先生那里是掛了號的，也就說是領了“營業執照”的，甚至可以說法定代表人就是蔣介石。出了問題自有蔣先生罩著，用不著顧慮這顧慮那，盡可以放心大膽地去做。陳立夫之有這種形同綁票的做法，固然荒唐，但并不奇怪。

問題不在陳立夫，而在陳布雷。第一，以陳布雷的倔強個性，并不是一個容易被要挾的人。如果他不肯加入某個組織，他會直言拒絕。除了蔣介石以外，任何人以蠻力逼迫，只會把事情搞得更糟。第二，在某些特殊場合下，他自然也會作戰術上的退卻，違心地接受一些既成事實。但陳布雷從來都是標榜以“恕道”對待朋友的。以陳立夫的脅迫來說，固然是違背了陳布雷“君子群而不黨”的信念，但是，陳布雷回到寓所后，已向陳立夫當面表明：“立夫，這樣做不行！”事情到此為止，既可以不違背意愿，又可以保全朋友之道，豈不兩全！

為什么還要來一個畫蛇添足，補上一句：“我馬上報告委員長，全不算數！”難道不報告委員長？就不能“全不算數”嗎？

顯然，陳布雷這樣做是大有深意的，其真正目的就是要到蔣先生面前表白一下心跡：“我在你左右擔任這樣的職責，必須不偏不倚，才可做事。”如果按照“抗戰前三四年”“我在你左右”這兩個已知條件，那么可以推測：當時，陳布雷的身份，大抵是在結束文士生涯之后，進入南昌行營之始，剛剛接受了設計委員會主任的新職。陳布雷在入幕伊始，就以好朋友墊背，向蔣先生獻上一顆忠心，這正是陳布雷的厲害之處，而且，何嘗不是陳布雷的“野心”？陳布雷的這一手段，看似很拙，其實卻是精明到家了，非陳立夫之流可以望其項背！