蔣介石出生在浙江奉化縣溪口鎮。父親蔣肇聰先后三任夫人，原配是白巖村人徐氏，生子瑞生(介卿)、生女瑞春。徐氏亡故后，蔣父續弦蕭王廟鎮人孫氏，不到兩年孫氏也去世，沒有生養。后又娶嵊縣葛竹村人寡婦王采玉為妻(王先嫁曹家田竺姓為妻，后喪夫守寡)，生子瑞元(蔣介石)、瑞青，生女瑞蓮、瑞菊。這樣算來，蔣介石有五個兄弟姐妹。其中，兩個是同父異母。

既愛又恨的胞兄瑞生

蔣介石的同父異母兄介卿(1874-1936)，字瑞生，大蔣介石12歲。畢業于寧波四明專門學校法政科，早年任過臺州地方法院推事、廣州地方審判廳推事等職。生性頑固放蕩，讓蔣介石既愛又恨。蔣父去世不久，介卿即提出分家。繼母王采玉不同意，但介卿一意孤行。無奈只好請來娘舅作中間人，分家析產。自此，蔣介石便對這位異母兄長心存芥蒂。1921年4月，蔣介卿因為蔣介石的關系被廣東省政務廳長古應芬推薦任英德縣知事。但不到半年，便因貪污瀆職被免職，上司看在蔣介石面上沒有為難介卿，但這件事讓蔣介石異常尷尬，決計不讓其兄出任公職。

1927年12月，蔣介石與宋美齡在上海大華飯店結婚。由于父母雙亡，介卿成了男方主婚人。宋美齡得知他當過法院推事、英德知事，知道他賦閑在家，就介紹他一個美差，出任浙江海關監督。介卿到任后秉性不改，利用職位中飽私囊，先購置豪宅一所，又納妓女為妾，縱情享樂，鬧得滿城風雨。蔣介石知道后，覺得臉上無光。蔣介石讓蔣介卿卸職回鄉，僅僅保留了一個省府委員的虛銜。從此，介卿再也沒有出仕。

1936年12月，發生了震驚中外的西安事變。當蔣介石被扣西安、生死不明的消息傳到奉化溪口時，蔣介卿驚駭過度，當即中風跌倒，不省人事，抬回家后不久便亡故。1937年4月，蔣介石返鄉為其兄風光大葬。蔣介石親書挽聯一副，掛在蔣介卿靈堂中間，云：人間難得是弟兄，豈期行役增憂，竟以參商成永別;地下倘應覲父母，為報余生許國，終扶華夏慰吾親。當時的儀式頗為隆重，國民黨政要如林森、馮玉祥、居正、何應欽、愈飛鵬、閻錫山等均親往吊唁，人聲鼎沸，高朋云集，奉化鄉間頗為轟動。

敬重如母的胞姐瑞春

蔣介石同父異母姐姐瑞春長蔣介石13歲。蔣介石幼年頑劣，長姐瑞春總是耐心照料。蔣介石對這位在幼時撫育過他的胞姐非常感激，長大后對她十分敬重。瑞春嫁到離溪口很近的村子。丈夫周運，是個老實巴交的農民，勤勞節約。蔣介石對姐夫十分信任，兩度邀他出任豐鎬房的管家。由于夫家和娘家相距很近，所以瑞春常到溪口走親。蔣介石從外返家也常到任宋探望一下姐姐，對姐姐非常照顧。

受到父親影響，蔣經國對這位姑媽也關懷備至。抗戰期間，溪口一度淪陷。蔣介石命他把瑞春夫婦接到江西贛州保護。那時，蔣經國任贛州專員，開始安排瑞春住在城里，后來怕日機襲擾，把她安排到贛州城外的水仙鄉河排上村居住。為了照顧好老人，還把遠在安徽的瑞春外孫女王珠風接到贛州侍奉朝夕。住下后，雖然蔣經國工作很忙，但仍每周看望一次。蔣方良也經常親手做好飯菜，派人送到水仙鄉孝敬姑媽。瑞春丈夫周運后來病逝贛州，瑞春在贛州住了4年，直到抗戰勝利，才返回老家。1947年清明前后，蔣介石偕宋美齡、蔣經國及孫子孫女回鄉掃墓，期間曾到任宋看望胞姐，那次送了一對水鴨毛枕頭，還有毛巾被、燕窩等物。當年10月，瑞春病故。此時蔣介石因為忙于內戰，于是派蔣經國前來料理喪事。

郁郁寡歡的胞妹瑞蓮

蔣介石的大妹瑞蓮從小未受學校教育，長大后也未出任公職，是個典型的家庭婦女。瑞蓮17歲那年，嫁給青梅竹馬的玉泰鹽鋪的學徒竺芝珊。蔣介石對這位胞妹很有感情，蔣當時在日本，不遠千里回家為妹妹操辦婚禮。瑞蓮婚后生活并不如意。丈夫竺芝珊受蔣介石提攜，先后擔任籌餉委員、蘇州稅務局長、中國農民銀行常務董事等職。隨著地位提升，其便在外納妾，冷落瑞蓮。瑞蓮雖向兄長反映，但蔣介石因自己也是如此，對妹夫只能聽之任之，不便多管。

瑞蓮只好自認命苦，內心郁郁寡歡，與其嫂毛福梅一道皈依佛門，惺惺相惜，閉門誦經排遣歲月。毛福梅在溪口造了一座摩訶殿，蔣瑞蓮則在后竺造了一座法昌寺，把大部分時間消磨在香煙繚繞之中。1937年10月，瑞蓮去世，年僅47歲，葬在法昌寺后面。毛福梅死后遺體埋在摩訶殿前側，姑嫂命運何其相似。竺芝珊后來跟隨蔣氏父子去了臺灣，1971年客死他鄉。

早夭的胞弟瑞青和胞妹瑞菊

蔣介石的小妹瑞菊生下數月，即染病夭亡。胞弟瑞青(1894-1898)也早亡，蔣介石對這位幼弟贊揚備至，說他天賦殊姿，兄輩均莫能及。1919年，蔣介石親撰的《哭亡弟瑞青文》中具體描繪了瑞青的聰穎與可愛。蔣介石在南征北戰中時常感慨身邊無親兄弟幫忙，其兄不堪大用，使他更加懷念聰慧的弟弟。

蔣母對幼子也十分鐘愛，死后為他物色冥配。恰好溪口街上一南貨店老板幼女夭亡，于是門當戶對，結為陰親。王采玉又命蔣介石將長子經國出繼給瑞青為子。當地一般風俗長子不出繼，可見王氏對瑞青的特殊厚愛。1918年重修蔣氏宗譜，蔣介石在《自述小史》中寫道：名經國為建豐，出繼于青(即瑞青)，名緯國為建鎬，以承吾后。