吳四寶，又名吳世寶、吳云甫，是20世紀上半葉中國上海著名黑社會人物。

吳四寶原籍江蘇省南通，未接受過教育。父親在上海公共租界的成都路開老虎灶賣開水，父親去世后，隨姊夫在上海跑馬廳牽馬。二十幾歲時身量高大，擔任汽車司機，娶妻生子，并加入青幫，人稱“馬立司小四寶”，獲得在租界佩槍的執照。后因殺死妻子的情夫，帶著女兒到山東參加張宗昌的部隊，后來又加入國民革命軍白崇禧的部隊參加北伐。6年后，39歲的四寶帶女兒回上海，不久與佘愛珍結婚。吳四寶結婚后，住在上海法租界巨籟達路同福里。當時租界的探長為吳四寶未結的案件前來敲詐，佘愛珍設法運動當事人撤銷此案。

吳四寶、佘愛珍夫婦通過季云卿結識李士群。1939年，吳四寶帶領大批徒眾參加偽76號特工總部，擔任特工總部警衛總隊副總隊長。李士群、吳四寶均住在愚園路749弄。

上海孤島時期，吳四寶不僅公開收受滬西越界筑路地帶各賭窟和販毒機關送來的保護費，同時仍縱容部眾從事搶劫汽車、綁架、敲詐勒索等不法活動。

1941年春某日，在滬西越界筑路與公共租界交界的極司菲而路與愚園路口，佘愛珍的保鏢與英籍巡長發生沖突，引發槍戰，多人死傷，只有佘愛珍幸免于難。此后連續發生多起76號特工暗殺公共租界巡捕的事件。

1942年春，吳四寶為上海日本憲兵隊以“破壞和運”逮捕，為李士群保釋出來，次日去蘇州，第三天在蘇州暴斃。一般認為吳四寶是臨行前吃了日本憲兵隊的面條中毒而死，一說是被李士群毒死。

吳四寶身材高大，滿臉橫肉，早年是公共租界跑馬廳的馬夫，后來改行當汽車司機。參加特工組織前，他曾給上海的二等流氓、麗都舞廳的老板高鑫寶開汽車，拜高鑫寶為“先生”，同時，又投靠上海青幫流氓頭子季云卿，成為青幫流氓。青幫與洪幫鬧矛盾，洪幫組織了一批流氓打手，深夜翻墻潛入季云卿家里行刺，正當兩個洪幫槍手準備對熟睡在床上的季云卿開槍時，為吳四寶發覺，他從側面開火，兩個行刺者同時應聲倒地。接著，他又指揮季家的保鏢，將潛入季家的三十多個洪幫分子全部消滅，自己無一傷亡。季云卿為感謝吳四寶的救命之恩，將自己的干女兒、青幫女流氓佘愛珍許配他為妻。

吳四寶與李士群、丁默邨都不相識，由于吳四寶在季云卿門下，是一個心狠手辣的徒弟，逢到要用槍的事，都由吳四寶下手。吳四寶有一南通同鄉是開汽車修理行的，而且有車床設備，車床的用途大得很，什么零件都可以車出來，吳四寶對車床興趣很濃厚。季云卿就交給吳四寶去辦，吳四寶便轉交給他的同鄉去修整，每次修好之后，交還吳四寶到郊外試槍，因此吳四寶槍法逐年進步，槍由他試過，萬無一失。季云卿出出入入，也怕冤家尋仇，他不用保鏢，就由司機吳四寶兼任保鏢，遇到有事，吳四寶開槍還擊是百發百中的，有神槍手之稱，因此，季云卿介紹吳四寶就進入了76號。

吳四寶本是個殺人不眨眼的亡命之徒，又是一個對上司非常順從聽話的家伙。他認為能夠搭上李士群的關系，必“大有竄頭”，因而特別賣力。他生成粗鹵野蠻的性格，但知道怎樣對上司恭順，只要能博得他上司的歡心，他毫不考慮，毫不遲疑去執行，別的行動大隊所不肯做或不敢做的事，他奮勇當先，做得徹底，做得干凈。什么江蘇農民銀行職工宿舍的集體槍殺事件，中國銀行的定時炸彈慘案，都是他的“杰作”。當時人們對76號的畏懼程度，并不遜于日本憲兵隊。 起初，76號的組織還不夠龐大，李士群派出去做暗殺的殺手，常常擊而不中逃了回來，唯有吳四寶殺一個死一個，因此他就坐上了行動組的第一把交椅。 在76號中殺人最多、立“功”最大的就是吳四寶。短短的半年之后，他就成為76號的主要人物，后來，殺手逐漸增多，吳四寶就很少親自出馬，但是76號第一殺手吳四寶的淫威，卻震驚了整個上海。

吳四寶手下徒眾甚多，皆心狠手辣之輩，正是丁、李組織特工所需之“人才”。因此，吳四寶投靠李士群后，被李士群視為心腹，以吳四寶帶來的30余名徒眾為基礎，成立警衛大隊，由吳四寶任警衛大隊長，這是“76號”最早成立的一支武裝行動隊。后來又發展為警衛總隊，委吳四寶以警衛總隊長之職，受到重用。吳四寶也竭力報效李士群，李士群在上海愚園路寓所的警衛人員、李士群的侍從衛士都由吳四寶的徒弟擔任，李士群在上海、南京和蘇州三地的汽車司機，不是吳四寶的親友，便是吳四寶的徒弟，連李公館的女翻譯也是由吳四寶介紹的。可以說，吳四寶為76號的發展出過大力，76號所干的許多搶劫、暗殺、綁架等活動，都是由吳四寶直接策劃指揮的。后來，在李士群的縱容下，憑借暴力發跡的吳四寶在76號內形成一股獨特的勢力，成為上海地頭炙手可熱的人物，其聲名幾在丁、李之上。據說，小孩在母親懷里啼哭，只要母親說一聲“吳四寶來了”，小孩立即止住啼哭。

吳四寶對流氓雖屬同類，其手段亦不減其辣。吳四寶原是個小流氓，過去在流氓伙內自然也吃過人家的虧。自當了76號的警衛大隊長，手里有的是家伙，因此殺人成性。與吳四寶同住在同福里，殺豬出身的大流氓樊良伯，原是大世界經理唐嘉鵬的徒弟，算起來是黃金榮的徒孫，憑他的流氓關系，當然不會把吳四寶放在眼里。不知什么事起了摩擦，當時樊良伯占了上風，后來還是經人拉開場的。在流氓中，這件事既經叫開，樊良伯與吳四寶在同福里進進出出，大家還是客客氣氣。等吳四寶進了76號后，樊良伯因病住進了戈登路口的大公醫院，經過幾天的治療，病已去了八九，只需再休養數天，便可出院回家。這事為吳四寶知道，不知是派人去威脅醫生，還是用怎樣的手段，竟下毒把樊良伯毒死，樊良伯的家屬縱然知道了底細，也不敢哼一個字。

吳四寶參加丁、李特務組織之前，是給上海的一個著名流氓、舞廳的老板、小八股黨之一的高鑫寶開汽車，為了想與這個流氓東家貼緊一點，還拜高鑫寶做“先生”。這在流氓地界說起來，雖是半張頭帖子，但吳四寶與高鑫寶在主仆之外，也算是自己人了。吳四寶與李士群、丁默邨都不相識，由于吳四寶在季云卿門下，是一個心狠手辣的徒弟，逢到要用槍的事，都由吳四寶下手。吳四寶本來是世界書局沈知方的司機，逢到車子有損壞的時候都由司機負責修理，那時修車的車行少得很，他有一南通同鄉是開汽車修理行的，而且有車床設備，車床的用途大得很，什么零件都可以車出來，吳四寶對車床興趣很濃厚。

那時青幫中人私藏各式手槍或盒子炮，大約有幾十件，凡是損壞了，都交給老頭子季云卿想辦法修理。季云卿就交給吳四寶去辦，吳四寶便轉交給他的同鄉去修整，每次修好之后，交還吳四寶到郊外試槍，因此吳四寶槍法逐年進步，槍由他試過，萬無一失。

季云卿出出入入，也怕冤家尋仇，他不用保鏢，就由司機吳四寶兼任保鏢，遇到有事，吳四寶開槍還擊是百發百中的，所以在圈子里有神槍手之稱，因此吳四寶就進入了76號。

起初，76號的組織還不夠龐大，李士群派出去做暗殺的殺手，常常擊而不中逃了回來，唯有吳四寶殺一個死一個，因此他就坐上了行動組的第一把交椅。在76號中殺人最多、立功最大的就是吳四寶。短短的半年之后，他就成為76號的主要人物，只要李士群開出名單來，他都可以按圖索驥，置對方于死地。后來，殺手逐漸增多，吳四寶就很少親自出馬，但是76號魔窟的淫威，卻震驚了整個上海。

上海孤島時期，大批巨紳豪商仍以租界為安樂窩。他們都是“汽車階級”，汽車又都是最新型的。吳四寶的貪得無厭和心狠手辣在上海灘臭名昭著。他指使手下流氓把搶竊汽車作為生財之道。他們慣用的辦法是，對于停放在馬路上的漂亮汽車，只要車主不在，便利用白俄的“百搭”鑰匙，將車開進76號。若車上有人，則采取強搶硬奪的辦法，一旦汽車到手，便飛馳無蹤，路上紅燈全不理睬，遇到巡捕阻攔即出槍示威。另一種方法是串通業主的司機，乘機盜竊，只要駛離租界，開進76號，即可安然無事。此項盜竊來的汽車，在上海開不出去，他們即溝通日偽機關，出具通行證，并更換汽車牌照，或把汽車引擎上的號碼弄模糊，把車身涂成另一種顏色，開至蘇州、南京、蚌埠和蘇北一帶出賣，轉手之間，一部車可賺幾千元錢，得價朋分。租界當局明知底細，也只得眼開眼閉，置之不問。

上海淪陷后，滬西越界筑路一帶，在日軍卵翼下，賭臺林立，一般夢想發財的人，趨之若鶩，因之傾家蕩產，賣兒鬻女，甚至投入黃浦江自殺者，也時有所聞。這批賭臺在日本憲兵隊佐佐木大佐處領取營業執照，76號雖奈何它不得，但假名防止重慶特務假扮賭客混入，則是名正言順的理由。因此，賭臺要維持正常營業，就不能不走通76號的門路。對76號來說，這些賭臺無異是口邊饅頭，張口就可以吃到。76號兩個特務頭子丁默邨和李士群，為了抬高身價，不愿直接去和賭臺老板打交道，就把這項工作交給吳四寶。吳四寶便規定：所有賭臺領到執照后，都得到他那里登記，視賭臺的資本、排場與“營業”情況，規定每月對76號的“孝敬”，再由76號內部“劈霸”(拆帳)，像馬嘯天這樣的處長一級，每月可以拿到五百塊錢，等而下之的，四百、三百不等，至于每個賭臺對76號每月“孝敬”多少，吳四寶在里面打了什么折扣，那只有吳四寶自己知道。

自76號成立后，各賭臺“抱臺腳”的保鏢，都改由吳四寶派去，吳四寶無形中變成所有賭場“抱臺腳”的總霸頭了。這批小流氓經吳提拔，干上這么一個“美差”，對吳四寶每月少不了有所“孝敬”。至于其他方面，如花會(賭的一種)，乃至花會的聽筒(有總筒、分筒及航船之分)，也要分門別類向76號與吳四寶貢納“孝敬”與“月規”。僅賭一項，吳四寶的收入就很難統計了。后來，滬西賭臺發展到南市，吳四寶安排他的換貼兄弟凌世昌，攆走了盧英派的凌天白，接任南市 “俱樂部”主任，吳四寶在賭臺方面的收入，亦隨之翻了一翻。所以，當時人們稱滬西為歹土，呼76號為魔窟。

吳四寶雖然黑錢來得多，但是正如俗話所說“欲壑難填”，當他聽說日本人有一大筆黃金的時候，竟把主意打到了日本人的頭上，要將之占為己有。吳四寶探聽到，日本人的金磚要從江海關運往正金銀行，兩個地方都在外灘，相隔很近。但日本人為了掩人耳目，將黃金裝入鐵甲車，由江海關后門，經四川路向北，再折入漢口路向東轉入外灘。于是吳四寶派人在四川路、漢口路轉角處設下埋伏，當鐵甲車駛來時，攔車搶劫。鐵甲車被迫停住，車上的司機一看勢頭不對，趕忙拔出車鑰匙，跳出車外逃得無影無蹤。劫匪們跳進車子，不見了車鑰匙，車子既不能開，又響起了警笛。眼看到手的黃金，卻落了空，只得棄車而逃。

日本憲兵隊很快就查出，這個案子的幕后主使就是吳四寶，于是找到李士群，要求他交出吳四寶。在日本人的威脅和壓力下，李士群不得不把吳四寶交出去。吳四寶被關進日本憲兵隊牢房，但關了不到一個月，就由李士群出面做保，從牢房里放了出來。

李士群和日本人達成協議，先將吳四寶羈押在蘇州的一幢洋房里。就在吳四寶到達蘇州的第二天下午，突然上吐下瀉不斷，最終離奇暴死。原因是中了日本人的毒，一說被李士群毒死。