楊玄感被殺后，李密上了大隋的黑名單。這讓他很受傷，不得不亡命天涯。先后投奔郝孝德領(lǐng)導(dǎo)的平原郡起義軍和王薄領(lǐng)導(dǎo)的齊郡起義軍，不知是因?yàn)殚L相還是其他原因，李密一直都是坐冷板凳。受不了別人的冷落，李密只好逃往淮陽郡，改名劉智遠(yuǎn)，當(dāng)上一名私塾先生?？赡苁菈阎疚闯臧?，平時(shí)沒事時(shí)幾杯燒酒下肚，就開始發(fā)牢騷，見還是沒人關(guān)注，干脆就寫詩。不料，不寫還好，一寫就被人揭發(fā)他寫反詩--“秦俗猶未平，漢道將何冀？”。

還好他消息靈通，屁股一翹，一溜煙跑到梁郡，暗中到妹夫梁郡雍丘令丘君明居住，之后又認(rèn)識游俠王季才，兩人相見恨晚，李密干脆搬到他家去住了?？赡苁抢蠲苓@種人性格太豪爽了，得罪小人了都不知道，這不，又將妹夫丘君明的一個(gè)侄子--丘懷義得罪了。于是丘懷義又去告官，等巡捕來的時(shí)候，李密早就溜了，結(jié)果丘君明、王季才二人被殺。這個(gè)結(jié)果，可能丘懷義也不愿看到，以為只是報(bào)復(fù)一下李密，沒想到連自己的叔叔都搭進(jìn)去。這就是做小人的下場！

在兩年里，李密大部分時(shí)間都是在逃亡路上度過的，還好，他還有幾分運(yùn)氣，要是其他人，早見閻王去了。最后，李密實(shí)在不想跑了，對天長嘆：難道大隋朝就沒有我李密立錐之地嗎？于是，616年(隋大業(yè)十二年)，李密下定決心去瓦崗山，投奔那里的老大翟讓。這一年，李密三十五歲。先說說這個(gè)翟讓，東郡韋城人，可以說是地地道道的本地人。本來是當(dāng)?shù)氐囊幻ú?派出所所長)，他卻知法犯法，犯了死罪。

將要秋后問斬的時(shí)候，監(jiān)獄的一名公差黃君漢，愛惜他武藝高強(qiáng)。一天夜里，他偷偷地對翟讓說：“翟法司，天時(shí)人事，也許是可以預(yù)料的，哪能在監(jiān)獄里等死呢？”看到一線生機(jī)的翟讓，驚喜地說：“我翟讓，是關(guān)在圈里的豬，生死只能聽從黃曹主的吩咐了?！秉S君漢見他如此回答，隨即給他打開鐵鏈。

翟讓立即跪下，對他三拜，說：“我蒙受您的再生之恩得以幸免，但黃曹主您怎么辦呢？”說完，流下淚。不料，黃君漢大怒，說：“我本以為你是個(gè)大丈夫，可以拯救黎民百姓，所以才冒死來解救你，你怎么卻象兒女子弟一樣以涕淚來表示感謝呢？你就努力設(shè)法逃脫吧，不要管我了！”從鬼門關(guān)里走一趟的翟讓，回到家鄉(xiāng)后，立即將鄉(xiāng)里的一些漁民獵手，聚集到到附近的瓦崗山，一切準(zhǔn)備就緒后，樹起反隋旗幟。