“破鞋”一詞，據說是來源于舊北京著名的八大胡同(正南方正陽門、前門外的好多個窯子聚集的小巷子)，想必是明清時期甚至是清朝末年民國時期了。

那些沒有字號的出賣肉體者，在住宅兼工作室的大門外，挑掛一只繡花鞋，作為幌子，日久天長，風吹日曬，那只繡花鞋就成了“破鞋”，于是“破鞋”就成為一種代稱，所以和不正派的女人發生性關系被成為“搞破鞋”，“搞破鞋”也被泛指一些有不正當行為的男女。

鞋在古人特別是古代女性心目中，一直與性、婚姻聯結在一起，現今被視為“中國鞋”的繡花鞋，在古代常被作為一種定情、吉祥之物來使用，在唐宋時已成風俗，繡花鞋又叫“繡鞋”、“扎花鞋”，在晉南一帶又稱作“晉國鞋”，繡花鞋的出現傳說與晉獻公有關，他在完成晉國霸業后，要求宮妃在鞋面上都繡上石榴花、桃花等10種花果圖案，同時還規定晉國女子出嫁時要穿上繡了花的鞋，“繡花鞋”從此流行，成為古代中國女性的保留鞋款，“破鞋”的本義是破舊的鞋子，后其變為詈詞，謂作風不正、亂搞男女關系、放蕩淫亂的女人。

《鍾馗斬鬼傳》第八回：“若論他的本領，倒也跳得墻頭，鉆得狗洞，嫖得娼妓，耍得破鞋。”丁玲《太陽照在桑干河上》三八：“文采又問他們：如果江世榮老婆也學李子俊老婆一樣，跑出來哭哭啼啼怎么辦？”“他們都答應，誰管那個破鞋呢。”

一說源于《水滸》里人們對閻婆惜的諧音，閻婆惜是小說《水滸傳》中的人物，宋江的妻子，原本是鄆城縣最有名的妓女，隨父母流落到此，后其父得病身亡，無錢安葬，宋江施舍棺木又給了10兩銀子，其母感恩圖報，將她送與宋江為外室。由于宋江不重女色，為閻婆惜所討厭，結果閻婆惜喜歡上同為押司的張文遠，并勾搭成奸，其后，晁蓋寫給宋江的信件及酬謝黃金碰巧為閻婆惜所獲，閻婆惜以官司相逼，宋江一怒之下將其殺死。

一說是《詩經·大雅·生民》：后稷的母親姜嫄“履帝武敏”，即踩了上帝的大腳印的大拇指印記，就懷了孕，從而生了后稷，其實“敏”為腳的大拇指，人類文化學對位學者已經指出，中國民間的“腳”是男性的象征，腳的大拇指更是男性的象征，所以，中國民間女子愛上了某個青年，往往給他做一雙鞋，表示自己接受他的愛，愿意與他成親，而民間把淫蕩的女子比做“破鞋”，也是來源于此。

也有一種說法是，舊時大城市中一些為生活所迫賣身的下等妓女，紅顏消逝后即攬不到生意，只能去煤礦、林區去尋找那些賣苦力的單身漢，可是那里的生意照樣艱難，她們每天奔走于林區、礦區的崎嶇不平的道路上，很快就將軟底緞面的繡花鞋磨破。

還有一說是因為最早的時候，窮苦人家的女兒沒有生計來源，只好出去賣身賺錢，因為窮，所以什么都是借的，外衣，褲子，首飾……，可是鞋子總得是自己的吧。

于是，穿著破鞋的女人，就是低檔妓女的代名詞，有人就反對了，哦，穿著破鞋的女人是妓女，穿著好鞋的就一定不是妓女？沒聽過有外圍女、showgirl、裸模、援交妹嗎！

其實這個鞋子，并不是真的鞋，而是女性生殖器的代名詞，就好像拿腿和腳來比喻男性生殖器一樣(不是說男人的那話兒是第三條腿嗎？)，把腳伸進鞋子里，就好像把男人的那啥插進女人的那啥里一樣，在古代占夢里面有個說法，如果男人晚上夢到自己的鞋被人穿了，一般就是家里的那口子出軌了，還有說某男和某女有關系，也會說“他們兩個有一腿”，這樣的話，所謂破鞋，就是千人穿萬人穿，都被穿破了的鞋，古代女性不守貞潔，就會被人說成破鞋了。