丘吉爾出生于英國的一個貴族家庭。父親倫道夫·丘吉爾勛爵是保守黨“櫻草會”的創辦人，曾擔任過內閣中僅次于首相的財政大臣。母親珍妮·杰羅姆是美國百萬富翁、《紐約時報》股東之一的倫納德·杰羅姆的女兒。但出生在富貴之家的丘吉爾童年時代過得并不快樂，父母忙于交際，各自在外都有情人，很少顧及到兒女。風流貌美的母親更是在外面擁有眾多情人，其中還包括日后的英國國王，當時仍是“威爾士親王”的愛德華八世。妻子的不忠行為讓倫道夫震怒，他也開始和美女格拉迪斯·格雷發生了婚外情。二人離婚后，丘吉爾的母親珍妮再婚，第二任夫君甚至比丘吉爾還要小。

在混亂家庭中長大的丘吉爾性情頑劣，成績不佳，倫道夫無奈之下將這個不爭氣的兒子送進了桑赫斯特皇家軍事學院。軍校畢業后的丘吉爾成了《每日紀事報》的一名隨軍記者。1896年9月，丘吉爾隨部隊調往印度。不久他與年齡相仿的帕米拉·普羅登相遇并一見傾心。然而這時丘吉爾的父親倫道夫勛爵已經去世，母親也已另嫁，在帕米拉父親的眼中，丘吉爾這個不名一文的隨軍小記者就是個“窮光蛋”。兩年后，帕米拉嫁給了當時印度總督的兒子利頓伯爵維克多。

1899年，丘吉爾前往南非，采訪英布戰爭，結果被布爾人俘獲。1899年12月，丘吉爾極為大膽地獨自越獄成功，在當地一個英國僑民的幫助下逃到了洛倫索·馬貴斯（今莫桑比克首都馬普托）的英國領事館。這一事件使得他在英國的聲名大噪，并與1900年3月回到了英國。

初戀失敗的刺激和飽經滄桑的經歷讓丘吉爾變得理性和冷靜。他拋棄了對人生和情愛的幻想，決定干出一番事業，改變命運。通過越獄事件而聞名全國的他決定抓住機會，踏入政壇。1900年10月，代表英國保守黨參選的丘吉爾順利當選議員，從此開始了長達六十一年的政治生涯。

然而進丘吉爾入政壇后并不順利，他公開表示反對首相的貿易壁壘政策，這導致他與保守黨徹底決裂，1905年1月被保守黨取消了黨員資格。丘吉爾轉而站到反對黨的隊伍中。

1906年自由黨上臺，丘吉爾終于迎來了嶄露頭角的機會，獲得任命成為殖民地事務部次官，但野心勃勃的丘吉爾并不滿足，尋找著一切升職的途徑。1907年，他結識了財政大臣阿斯奎斯21歲的愛女維奧萊特。當時的首相坎貝爾·班納曼年近七旬，已經將阿斯奎斯選定為自己的接班人，所以巴結阿斯奎斯的人排成了長龍。

1907年4月的一個周末，丘吉爾參加了一個社會名流的派對，在得知場中被眾多男士追捧的冷艷女孩是未來首相的愛女維奧萊特后，他感覺改變命運的機會來了。

當時的丘吉爾剛剛30歲出頭，受母親的遺傳，生得風流倜儻，而又成熟干練，他不屑于像其他人那樣厚著臉皮諂媚奉迎，他決定采取漠視她的方法引起她的注意，果然收到了奇效，贏得了芳心。

丘吉爾就這樣進入了維奧萊特的生活，也慢慢走進了少女情竇初開的內心。維奧萊特發現，丘吉爾與自己所結識的任何男子都不同，他不會奴顏婢膝地曲意奉迎她，也很少對她說些甜言蜜語的恭維話。他的男子氣概、翩翩風度以及不俗的談吐都讓維奧萊特深深地為之著迷。

接下來的幾個月里，兩個人開始頻繁幽會。愛女的一舉一動自然逃不過阿斯奎斯的眼睛，他派人對丘吉爾的背景做了仔細調查，結果發現他不僅出身高貴，而且能力出眾，是個理想的女婿人選。于是，便放下心來，默許了女兒的選擇。

1908年，坎貝爾的身體徹底垮了。四月他遞交了辭呈，國王立刻派人招喚阿斯奎斯，任命他為新一屆首相。

雖然丘吉爾在維奧萊特面前從來沒有提過請她父親提攜的話，但沉浸在愛河里的少女主動向父親提出了要求：“你應該重用溫斯頓。”向來疼愛女兒的阿斯奎斯滿口應允：“你無須擔心溫斯頓的前途，他將得到重用，被安排到關鍵職位上。”隨即丘吉爾被任命為英國商業大臣，號稱世界第一強國最年輕的內閣成員，真可謂志得意滿，風光無限。

助丘吉爾取得了事業上的成功，維奧萊特滿心以為，接下來他就該向自己求婚了。8月，維奧萊特與父母去蘇格蘭克魯頓灣度假，她邀請丘吉爾到他們租住的城堡共度一段時光，言辭間充滿了暗示。令女孩心花怒放的是，丘吉爾很爽快地接受了她的邀請。這在維奧萊特看來，就意味著丘吉爾答應了將向她求婚，她滿心歡喜地等待著心上人的到來。可是，單純的女孩怎么也沒有想到，她的白馬王子此時已經移情別戀了。

就在阿斯奎斯當上首相的一個月前，丘吉爾在一次晚宴上結識了蘇格蘭艾爾利伯爵的外孫女，時年22歲的克萊門蒂娜。第一眼看到克萊門蒂娜，丘吉爾的心頭就禁不住為之一震。這位成熟嫵媚的貴族之女渾身環繞著一股神秘氣息，眉眼間竟像極了丘吉爾的初戀情人帕米拉。丘吉爾懷著復雜的心情走上前向克萊門蒂娜邀舞，克萊門蒂娜答應了。

那天晚上，兩人跳了一支又一支舞，相比心思單純而稚氣未脫的維奧萊特，克萊門蒂娜散發出的性感魅力令丘吉爾神魂顛倒。而丘吉爾的詼諧幽默和不俗談吐也深深吸引了克萊門蒂娜。

雖然對克萊門蒂娜一見傾心，但丘吉爾明白自己的事業還要仰仗維奧萊特的父親，所以他一邊與克萊門蒂娜交往著，一邊仍然頻繁出入于阿斯奎斯的莊園，游走于兩個女人之間。

好在丘吉爾沒有等待多久，僅僅一個月后，他就成功進入了內閣，實現了自己的夢想。此時的丘吉爾意識到，必須結束這場危險的三角游戲了。他要在兩個女人間作出抉擇。

幾經衡量，丘吉爾心中的天平偏向了克萊門蒂娜。雖然她家道中落，無法像維奧萊特那樣在事業上助自己一臂之力，但是，她是繼帕米拉之后，唯一令丘吉爾真正心動的女人。自負的丘吉爾認為，現在自己已經進入了內閣，將來完全可以靠自己的能力有所作為，用不著把一生的幸福都交付進去。

就在承諾與維奧萊特見面的日期前一周，即1908年8月10日，丘吉爾邀請克萊門蒂娜到他表哥馬爾伯勒公爵的家——布萊尼姆宮游玩。在那里，丘吉爾鼓足勇氣向克萊門蒂娜求婚，讓他欣喜若狂的是，女孩很痛快就答應了。丘吉爾大喜過望，當場商定訂婚儀式于8月15日舉行。因為丘吉爾10月就要前往倫敦赴任，只有9月中旬有時間操辦婚禮，婚禮過后還有兩個星期可供度蜜月。

此時，維奧萊特仍在癡心地等著丘吉爾前來和自己相會。不料人沒等到，送上門來的是一張便條，說丘吉爾已經同別人訂婚，所以“不得不延遲蘇格蘭之旅”。

維奧萊特無法相信這樣的事實，她想不明白，丘吉爾不是一直都很欣賞迷戀她的嗎？怎么突然冒出一個女人來橫刀奪愛呢？她不愿相信是丘吉爾花心，一心認為是那個叫克萊門蒂娜的女人用了狐媚的手段迷惑了丘吉爾。

阿斯奎斯得知丘吉爾訂婚的消息很為女兒擔心，想與她單獨談談這件事，可要強的維奧萊特努力控制著內心排山倒海般的悲痛，裝作不在意地對父親說，她與丘吉爾只是最好的朋友，并表示“為溫斯頓的選擇感到高興”。阿斯奎斯只得憂心忡忡地作罷。

丘吉爾很清楚維奧萊特對自己的感情，寄出便條后，他內心也頗為不安。訂婚儀式結束后，8月24日丘吉爾趕到克魯頓灣去見維奧萊特。

一見到丘吉爾，維奧萊特勉強支撐起的偽裝瞬間瓦解了，她泣不成聲地質問丘吉爾怎么可以背叛他們的愛情。丘吉爾很無辜地表示，自己只當她是紅顏知己，從來沒有把他們之間的感情當作愛情。維奧萊特這才意識到，與丘吉爾交往這么久，他從來沒有對自己說過一個“愛”字。丘吉爾盡量溫和地安撫她，對無法與她牽手一生表示遺憾。

兩人談了數小時之久，最后，丘吉爾不顧維奧萊特的苦苦挽留，決然離去。此后，維奧萊特的繼母瑪格特注意到，這個原本無憂無慮的女孩變得“完全沒有神采……后來又情緒激動”。

維奧萊特拒絕參加丘吉爾的婚禮，而是選擇躲在度假城堡里默默流淚。可是各種關于這對新人的消息仍然不斷地傳到她耳中。全國主流媒體都對商業大臣與伯爵孫女喜結良緣的消息作了詳細報道，而這些報道都無異于向這個悲痛的女孩傷口上撒鹽，將她一點點推上崩潰的邊緣。

9月19日是首相全家會客的日子，維奧萊特卻手拿一本書離開了城堡，說要去懸崖邊的小路上散散步。可是直到天色漸暗，維奧萊特也沒有回來。于是，傭人們打著燈籠和眾賓客一起沿著海岸到處尋找，附近的村民們聞訊，也都加入到搜尋的隊伍中來。

搜尋一直進行到午夜，就在阿斯奎斯對愛女生還已經不抱希望的時候，消息傳來：意識不清的維奧萊特在一處懸崖下被找到了！萬幸的是，她并未受傷，在醫生的治療下慢慢恢復了神志。

蘇醒后的維奧萊特平靜地告訴眾人：她在散步時摔了一跤，腦袋磕到礁石暈了過去。可是發現她的人告訴阿斯奎斯，女孩倒下的地方是片草地，頭部也沒有受傷跡象。

次日，媒體記者聞訊蜂擁趕來，他們像獵狗一樣四處打探首相千金墜崖的內幕信息。接著，英倫三島的主流報紙齊刷刷地刊出頗具震撼力的大標題《首相千金失蹤！》《阿斯奎斯小姐有難！》。

不過阿斯奎斯做了周密安排，媒體們并沒有挖到他們想要的答案，關于這場意外的來龍去脈，公眾議論紛紛，始終沒有定論。直到一百多年后的今天，英國歷史作家邁克爾·謝爾頓通過查閱牛津博德萊安圖書館的阿斯奎斯家族檔案才破解了這塵封了一百年的謎團。邁克爾語出驚人地指出，導致這一悲劇的男主角，便是后來成為英國首相的溫斯頓·丘吉爾。而對于維奧萊特的“為情自殺”，邁克爾·謝爾頓也有自己的看法，他認為，維奧萊特并未真正跳崖自殺。在拋棄自己的丘吉爾攜新婚妻子克萊門蒂娜前往意大利歡度蜜月時，情感上極度受傷的她，打算用這樣一種方式來發出絕望的吶喊，以引起公眾的關注與同情。而根據檔案記述，維奧萊特的繼母瑪格特也曾提出過這種猜測。

然而，不管是真自殺也好，假自殺也罷，維奧萊特的極端做法并沒有挽回丘吉爾的心。他甚至連一個慰問的電報也沒有。維奧萊特被激怒了。一個月后，當聽說丘吉爾要在蘇格蘭東部港口城市敦提參加會議時，她突然聲稱要前往出席，“代表”丘吉爾講話。為防止事情鬧大，老阿斯奎斯不得不出手干預，在電報中以罕見的嚴厲口吻警告愛女：出于政治原因，立刻停止這瘋狂的設想。

父親的強硬迫使維奧萊特退縮了。情知惹出麻煩的丘吉爾也行動起來，試圖讓維奧萊特和克萊門蒂娜彼此產生好感。為此，維奧萊特回到倫敦時，丘吉爾專門為她設宴接風。

在后來的記述中，維奧萊特表示，自己對情敵“沒什么印象”。當克萊門蒂娜去洗手間，只剩下維奧萊特和丘吉爾兩人時，丘吉爾有些窘迫地解釋道，他的新婚妻子“內涵比外表更豐富”，維奧萊特則一語雙關地淡淡答道：“她看上去還是挺順眼的”——暗指克萊門蒂娜是“花瓶”。

此后，丘吉爾的政壇之路越走越順，分別以軍需大臣和英國首相身份，幫助自己的國家打贏了兩場世界大戰；至于他和兩名女性間的情感糾葛，則被小心翼翼地掩蓋了。維奧萊特即便在自傳《我眼中的丘吉爾》里，對“跳崖事件”也依然只字未提，公眾以為她只是偉人的紅顏知己。

不過，歷史作家邁克爾通過仔細發掘該回憶錄的細節，還是從字里行間讀出了維奧萊特對丘吉爾的一片癡情——她在書中提到，當丘吉爾在她身旁時，整個人“像被符咒鎮住似的”；當見不到他時，她又會感到“極度空虛”。

而幸運得到丘吉爾的克萊門蒂娜，婚后生活也并非公眾看到的那般盡善盡美。丘吉爾一直和帕米拉保持著朋友關系，還把自己的文集贈送給她。直到去世前四年，他仍然在表達自己的感情，寫信對帕米拉說：“再次看到你的筆跡，真是令我十分高興。”1930年代中期，克萊門蒂娜負氣離家出走去了美國，與她的一個保鏢、英俊的單身中年男子菲利普一起在美國生活了兩年。

后來，丘吉爾終于喚醒了國人對納粹的警覺，在當選為海軍大臣后，他的政治前途開始一片光明。克萊門蒂娜這才拋棄那段婚外情回到家里，協助丘吉爾登上英國首相的寶座。

三個女人中，真正對丘吉爾用情最深、癡情至死的恐怕只有維奧萊特了。在被丘吉爾拋棄七年后，1915年11月30日，維奧萊特終于披上了婚紗，與她牽手的男人是板球運動員出身的自由黨政客莫里斯·博漢·卡特。令人玩味的是，這一天恰恰是丘吉爾的生日，她舉行婚禮的教堂，同樣正是七年前丘吉爾迎娶克萊門蒂娜的那座。或許，這個癡情的女子想通過這種方式來紀念自己那段真心付出的感情和那個她永遠無法忘懷的男子。