少年時，他家對面住著一個專門欺壓百姓的鄉紳。一年臘月三十，鄉紳家里張燈結彩，準備歡度除夕，富麗的宅院里頭還有茂密的修竹掩映其間;相比之下，解縉家里卻缺衣少食，顯得格外冷清。解縉想，窮人也有窮人的過法，不必一味羨慕別人。因此寫了副春聯貼上：

門外千桿竹;

家內萬卷書。

這副對聯字句工整，筆力遒勁，引起了全村讀書人的注意。鄉紳知道后大為惱火，憑什么自家的竹林卻給別人裝了門面，就吩咐家人把竹子砍了個精光，之后便心滿意足地說：

“看這窮小子還有什么‘門外千桿竹’！”

鄉紳如此可惡，激起了解縉的報復之心，就立即拿來筆硯，在春聯末尾分別添上一個字，春聯就變成：

門外千桿竹短;

家內萬卷書長。

這么一來，鄉紳更氣得七竅冒煙，盛怒之下，命家人把竹子連根刨掉。他自忖道：叫你添什么短長。

解縉見狀自覺好笑，又在春聯底下各添一字，春聯變成：

門外千桿竹短命;

家內萬卷書長存。

解縉的這副紅春聯得到了村里人的一致稱贊。鄉紳這才心痛自己白白毀了一片竹林，氣得臥床了好幾天。

解縉少年能詩善文，聰慧無比，名聲日漲。后來曹尚書也聽說了這事，他心想：區區一個毛頭小子，如何傳得如此神通，準是鄉下人少見多怪。我得親自考察一下。于是他就派人把解縉叫來。

解縉從容地走上大廳，面無懼色。曹尚書想當著滿堂官宦的面，煞煞解縉的威風，也想趁此機會顯示一下自己的博學，就對解縉說：“你不是擅長對對子嗎？我出上句，你對下句。答非所對，算輸;間有停歇，算輸。”解縉還來不及答應，他便搶先念道：

小犢無知嫌路窄;

解縉聽出對聯別有含義，就挺了挺胸脯，毫不示弱地答道：

大鵬有志恨天低。

曹尚書手指堂前獅子：

石獅子頭頂焚香爐，幾時得了？

解縉隨附：

泥判官手拿生死簿，何日勾銷！

曹尚書抬手指天：

天作棋盤星作子，誰人能下？

解縉輕揮手指：

地為琵琶路為弦，哪個可彈！

至此，曹尚書事處心積慮想好的這幾道難題，一個也沒難住解縉，他心里暗暗著急。突然他想到可以利用解縉的“短處”替自己解圍。他知道解縉的父母是賣燒餅、推豆腐磨子的“賤民”，就得意地問道：“你父母是做什么的？”無疑，如果解縉如實回答，必然會引起滿堂官宦的恥笑;如果不據實回答，便是欺忘。無論那一種答案都不合適，曹尚書料定解縉受辱告敗。

誰知解縉毫不遲疑，從容笑道：

嚴父肩挑日月前街賣，慈母手推磨盤轉乾坤。

曹尚書見一計不成，又生一計。他鄙夷地打量著解縉身上的粗布綠襖，惡意戲弄道：

出水蛤蟆穿綠襖;

說完他得意地哈哈大笑，在座官員也跟著哄笑以示討好。

解縉鎮定自若，他雙眼斜視曹尚書身上的大紅袍，待眾人安靜下來后，從容答道：

落湯螃蟹著紅袍！

此言一出，曹尚書頓覺老臉無光，其他官員也大驚失色。這時，一個善于溜須拍馬的官員忙上前替曹尚書幫腔，出聯羞辱解縉：

兩猿斷木深山中，小猴子也敢對鋸(句)？

解縉反應極快：

一馬陷足污泥內，老畜牲怎能出蹄(題)！

這官員面紅耳赤，狼狽不堪;其它官員瞠目結舌，噤若寒蟬。曹尚書的詭計落空了，不但不能顯示自己的才學，反在大庭廣眾之下丟了面子。雖惱羞成怒，也無可奈何，只得拂袖退堂。從此，解縉更是聲名遠播了。

解縉剛正不阿，當官后仍常用詩文嘲弄貪官污吏，當時的權臣對他又恨又怕。后來奸人給他安了個“犯上”的罪名，解縉最后冤死獄中。但是他的許多詩文、聯語，至今仍深得百姓的喜愛。