在蔣介石一生中，對其影響最大的兩個人，一個是孫中山，另一個便是陳其美，尤其是陳其美，堪稱蔣介石革命的引路人。

陳其美少年聰慧，博古通今，不幸15歲喪父，28歲赴日求學，同年加入同盟會。和年輕的蔣介石一見如故。一年后，在陳其美的介紹下，蔣介石加入同盟會，并且成為一名堅定的革命黨人。1908年，決心為革命重整旗鼓、重開局面，從空言漸進于實行的陳其美被派回到上海。來到上海之后，自稱“其美一書生耳”的陳其美充分發揮自己長袖善舞、任俠豪氣的個人優勢，很快加入青幫，結交商團，掌握了兩股武裝起義的力量，一舉打開了東南革命局面，為辛亥年間，上海、杭州、南京的最后光復奠定了堅實的革命基礎。從而一躍越過眾人，成為孫中山最為倚重最為信任的軍事助手。

1911年，武昌起義的爆發，點燃了決定近代中國命運的革命烈火。陳其美決定在東南起義響應，他發了一封十萬火急的“加急電報”將尚在高田日本軍隊中見習的蔣介石召回帳下聽令。從此，蔣介石與陳其美不離不棄。10月30日，蔣介石抵達上海。被陳其美派回浙江領導光復杭州的戰斗。臨行前，陳其美交給蔣介石一支特殊敢死隊。有了這支敢死隊，蔣介石膽氣大壯。在光復杭州的戰斗中，他按照自己事先擬定并得到過陳其美認可的軍事戰斗計劃，率領敢死隊，身先士卒，英勇作戰，結果勝利光復了杭州。果然，陳其美對蔣介石在此戰中的表現，極為賞識！當上上海督軍之后，陳立刻命令在杭州組建的一個團，開到上海，編為滬軍第五團，并提拔蔣介石為團長。

辛亥革命之后，袁氏當國。袁世凱暗使奸詐，將革命黨人挑逗得四分五裂。使得孫中山這位臨時大總統在上任伊始，公開發表的短短3句81個字的誓詞中，不得不表態：“至專制政府既倒，國內無變亂，民國卓立于世界，為列邦公認，斯時文當解臨時大總統之職。”不久因為袁世凱公開稱帝，引起朝野公憤，孫中山發動“二次革命”，陳其美在上海宣布獨立，并親任上海討袁總司令。

1914年7月8日，在中華革命黨成立大會上，孫中山指定陳其美和居正為他的入黨介紹人。其后，身為中華革命黨總理的孫中山任命陳其美為總務部長，實際上就是孫中山在黨內的第一副手。鑒于陳其美在革命黨中的地位，蔣介石開始受到革命黨領導層的高度關注。特別是陳其美逝后不久，革命黨人中的軍魂黃興病逝之后，蔣介石被普遍認為是黨內除許崇智之外最懂軍事的唯一后起之秀。

陳其美是鐵桿的孫中山先生的支持者，袁世凱對其領導的反袁斗爭恨之入骨，于是收買張宗昌刺殺。陳遇難當日，蔣介石聞聽噩耗，立刻不顧兇險，趕到事發現場，將拋尸街頭的陳其美遺體，運到自己住室中，為其購置棺木成殮。孫中山先生剛由日本回國，也立即趕來，流淚不止，當場手書“失我長城”四字，以志其哀。也正是因為這層關系，才讓孫中山重新賞識了蔣介石。