史書記載張飛是貴族，有智有謀，三國演義中張飛原為殺豬屠夫。在中國傳統文化中，張飛以其勇猛、魯莽、嫉惡如仇而著稱。張飛雖然優點跟多，但是人無完人，他也有著自己的缺點，張飛兩次犯錯使他終丟性命。

這里單說他的缺點。《三國志》將他與關羽對比，說“羽善待卒伍而驕于士大夫，飛愛敬君子而不恤小人”。這里的“君子”和“小人”含義與今天不盡相同：今天它只具品德意味，古代則更指身份區別——“君子”是貴族，是有身份的人;“小人”是指下層人民。當然，古代在身份意義里也包含了品德意味，因為有的古人認為社會地位高的人品德高尚些。史書對關張二人的斷語，用今天的話說就是：關羽對下層官兵很好，卻瞧不起官僚精英知識分子;張飛尊敬有身份的人，卻不太理會下層小人物。《三國演義》具體“演義”了二人的這些特點。張飛最后還就栽在這個缺點上。

一般人印象中，張飛出道前也處于社會最底層，其實不然。《三國志》沒交代他的出身，《三國演義》開篇時說他殺豬賣酒起家，已“頗有莊田”、“頗有資財”。以此判斷，他應該是個中等以上地主，不會親自在街上練攤兒了。那身份估計和《水滸》中“鎮關西”鄭屠差不多。他“專好結交天下豪杰”，也就是說，結交的朋友都是“績優股”或“潛力股”。雖然張老財有較雄厚的經濟基礎，可按其性格，估計不會對下層窮人仗義疏財，家里也沒蓄養雞鳴狗盜之徒。

張飛的另一致命弱點是“貳過”，就是兩次跌倒在同一個坎上。

張飛第一次犯大錯是大哥劉備出征，請他在家守徐州。劉備臨走時囑咐他少飲酒，別因酒誤事。他記是記住了，但他戒酒前先要痛快喝一次。列位看官，世間好多事情壞就壞在這“最后一次”和“下不為例”上啊！這不，老張就在這“最后一次”出了事。

你自己喝就喝吧，偏要拉上部下將領一起喝;你拉別人陪喝也不要緊，要是尊重人家，讓其量力而行也好啊，他卻硬逼著平時不能喝酒的曹豹喝;你讓小曹喝點也不打緊，喝點意思一下也就罷了，他卻灌起來沒完;如果單是灌酒也不至出大事，可人家不喝他還要鞭打人家！是可忍孰不可忍，酒可喝辱不可受。這下小曹真急了恨了，勾結他那大名鼎鼎的女婿呂布攻克了徐州，趕跑了張飛。

這事主要責任在老張，而小曹也不是沒錯誤：他不太會看事(也許是不了解上層人際關系內情)。為告饒，他抬出張飛最不以為然的呂布;呂布進城后，他又不自量力，想趁老張酒醉與之一決高低。唉，這時老張雖然醉了，但醉了不等于睡了，連呂布都不敢對他強逼死追，曹豹卻一時真把自己當成了豹子，來戰張飛！那純粹是自己找死了。

平心而論，小曹因為一杯酒而喪了命，實在冤枉，實在“杯具”。不過也怪他自己信息不靈，選擇不當：他如果了解張飛的脾氣、了解張飛與呂布的關系，張飛勸酒時他勉強喝點，或張飛打他他忍一下，等老張酒醒了再去溝通，或等劉備回來再去訴冤，或在張飛逃跑時就放他跑。那樣的話，起碼自己性命保住了。可像這樣死了，劉備回來也不會給一個叛徒和內奸平反，寡情的呂布也不會在意他。他的女兒和家屬跟著倒霉了。

從劉備這方面說，該給張飛這樣的人配一個強力“政委”，就像趙剛轄制李云龍那樣轄制著老張。他留下輔佐張飛的是陳登。這小陳資歷、威信和地位不夠高，怎能管得住老張？人家李云龍與趙剛的分工是李管軍事趙管生活，這老張卻只讓小陳管雜事。飲宴這類事本不屬軍事，老張也不讓小陳說了算！

不過，劉備到底是劉備。張飛丟了徐州以及劉備的老婆們之后，雖然老劉一點沒責備他，卻已暗自決定，不再輕易讓他獨當一面！所以，任命漢中太守時，劉備選擇了魏延，而沒用當時的第一人選張飛。

老張第二次犯大錯，是在聞知關羽被害以后。這次又是因鞭打下級軍官。就是這次錯誤，就是這一“貳”，直接要了老張的命！

和上次不同的是，這次老張下令鞭打時并沒喝酒，可那情緒和喝了酒也差不多，是處于極度憤怒和悲傷中。打了人之后，他如果不喝酒，也許沒事了，但他還是喝得大醉。被打的范疆、張達二人比當年的曹豹了解張飛，他們并不敢貿然下手，而是在確信他醉了、睡了以后，才潛入帳中。結果，百萬軍中取上將首級如探囊取物的張飛，竟被這倆無名小輩“探囊”取了“物”。張飛同志殉職時年僅55歲，未到退休年齡，本可作中央常委的年輕后備人才呢。

范疆、張達進帳行刺時，張飛帳外本來還有隨身護衛。范張二人假稱有機密大事要進去稟報，這些護衛居然信了！據估計，老張選的隨身人員，是不了解以往歷史的“80后”或“90后”，或是不夠細心、責任心不強：如果他們知道張將軍年輕時吃過被打部下的虧，如果他們想到深更半夜兩個本來恨張飛的人要進帳很可疑，他們就不該放范張二人進去！

歸根結底，還是怪老張自己。《三國志》講，劉備曾告誡過他“卿刑殺既過差，又日鞭撾健兒，而令在左右，此取禍之道也”。可老張就是改不了。孔子夸顏回“不遷怒，不貳過”，這兩點老張都違反了。

此事另一教訓是，不要輕視任何小人物，即身份意義上的“小人”。有時候“大人物”就栽在“小人物”手里。關羽、黃忠如此，當今的貪腐高官也不例外。當代社會，有些人只重視直接決定自己命運或利益的關鍵人物，對平民百姓視若草芥，不屑一顧。《紅樓夢》里的劉老老是典型的小人物，開始賈府里的人包括王熙鳳都不拿正眼看她，而最后拯救巧姐的，恰恰是這粗笨的老村婦！

盡管如此，歷史上對于張飛的評價還是蠻高的，他的錯并不影響他的功績。