余樂醒留法期間，參加了中國共產黨，是早期中共黨員，南昌起義后脫黨，后經戴笠介紹加入軍統，成為軍統元老。戴笠曾把余樂醒叫到重慶，讓他作刺殺行動小組的“參贊機要與技術指導”，也就是刺殺行動的參謀長兼技術顧問。

率隊刺殺汪精衛失敗

1938年12月，國民黨副總裁、中央政治委員會主席、國防最高會議副主席汪精衛離開重慶，由成都轉道昆明后去越南河內，并發表聲明，響應日本首相近衛文麿調整中日關系三原則。這一事件，使蔣介石感到很惱火，在謹慎處理的同時，指示軍統頭子戴笠立刻派人去河內刺殺汪精衛。戴笠指派陳恭澍和余樂醒負責這一工作。

余樂醒是湖南醴陵人，早年曾赴法勤工儉學，學習化學與機械方面的專業知識，后又在蘇聯專門學習過情報業務和秘密保衛工作，長于對爆炸技術及藥物的研究，1932年加入軍統后，很得戴笠賞識，曾在軍統臨澧特訓班擔任副主任。這時，戴笠把余樂醒叫到重慶，讓他作刺殺行動小組的“參贊機要與技術指導”，也就是刺殺行動的參謀長兼技術顧問。戴笠要求他務必盡快干掉汪精衛，戴笠還在特務總隊內挑選了武術和槍法最好的唐英杰、陳幫國、陳步云等6人，由余樂醒、陳恭澍率領前往河內，執行刺殺任務。

余樂醒、陳恭澍一行人到河內后，很快在汪精衛居所附近找到一套房子租下來。經仔細偵察后發現，汪精衛身邊有大批當地軍警護衛，遲遲無法下手。余樂醒向戴笠匯報后，戴笠很著急，怕汪精衛去南京后更難找到下手機會，一再催促行動小組早日動手。到3月21日，戴笠認為再也不能等了，要求當天晚上越墻進入汪的寓所實施暗殺。當晚半夜，行動小組越墻進入汪的公寓后，直奔汪的房間，原計劃用斧頭砸開門，而事先準備好的一柄斧頭卻在翻墻時丟失，他們只好用槍柄將房門上的一塊玻璃打碎，用手電照著向室內射擊。槍聲驚動了保衛的軍警，結果有4人被逮捕，囚禁在河內，直到抗戰勝利才被釋放。余樂醒和另外幾人逃脫，在國民黨駐河內領事館的掩護下回到重慶。

可是，行動小組打死的并不是汪精衛，而是汪的秘書曾仲鳴。原來，因曾仲鳴的妻子來河內探望曾，汪精衛臨時將自己住的大一點的房間讓給曾氏夫婦住，自己搬到另外的房間去了。特務們半夜越墻進去后，還以為汪住在原來的房間，劈門的時候，曾仲鳴鉆到床底下，只露出半截身子，特務以為是汪精衛無疑，結果錯殺了曾仲鳴。

軍統最著名的訓練專家

余樂醒留法期間，參加了中國共產黨，是早期中共黨員，南昌起義后脫黨，后經戴笠介紹加入軍統，成為軍統元老。他還介紹了沈醉等20多名親屬加入軍統。

脫黨后，余樂醒在上海法租界貝勒路(今黃陂南路)761號創辦了中華汽車專門學校，這是中國第一家綜合性汽車專門學校，是那個時代國內僅有的專業齊備的汽車學校。到1930年，這所學校高級班畢業4期、初級班畢業5期，畢業學員達到千余人，都分發到各省從事汽車專業工作。

加入軍統后，余樂醒深得戴笠信任。戴笠平日的處事做人，尤其是對部下的駕馭，有一套所謂“辯證法”理論和實際應用，即所謂“制造矛盾、運用矛盾、控制矛盾”，這套東西就是受余樂醒影響而形成的。戴笠把余樂醒當作能人，關鍵時刻，常會向余樂醒請教。

1932年秋，余樂醒被戴笠派往上海，接替原特務處上海站長翁光輝的職務，戴笠還把上海站升為華東區，任命余樂醒做區長。一段時間以后，余樂醒被派往浙江警官學校特務警員訓練班(后來因其校址在杭州而簡稱為“杭訓班”)。杭訓班是繼復興社特務處創立時在南京洪公祠開設訓練班之后，真正開始成規模進行的特務培訓，也是抗戰前最有系統的特務訓練機構。余樂醒受此重任，使出渾身解數，把自己的平生所學都拿了出來。1937年后，受戴笠指派，余樂醒回到長沙，積極籌備新的特務訓練班。

1938年2月，軍統第一個規模龐大的特務訓練班臨澧特別訓練班成立，戴笠兼任主任，訓練班的一切事務實際由副主任余樂醒負責。余樂醒本身是特工專家，訓練班比較重要的課程，如特工常識、化裝、毒物、化學通訊、爆破等，都由他親自主講。他在教學方面很有一套，善于把枯燥的理論說教和生動鮮活的例子結合起來，讓受訓的學員能夠融會貫通。他還經常向學生做精神動員，生活上與學生打成一片，很得學生們愛戴。余樂醒在特訓班的威望，讓戴笠很不放心，戴笠曾經一度讓總隊長陶一珊擔任副主任，而叫余專任教務處長，這引起很多教職員和學生的不滿。不到一個月，戴又下令免陶，而仍由余任副主任。這個訓練班先后培訓了1000多名特務，這些人成為戴笠軍統特工人員中最重要的骨干力量。

幾個特務訓練班的成功，讓余樂醒在特務機關中聲名鵲起，成為軍統最著名的“訓練專家”，更是被他訓練出來的特務學員視為導師。