蔣介石和宋美齡結婚時已40歲，在此之前，曾有婚姻，生有一子蔣經國。毛氏遵奉三從四德，對丈夫百依百順，對婆母孝敬可親，平時吃齋念佛，這對一個不離家鄉，不見世面的一般山區男青年來說，不能不說是一個理想的妻子。對蔣介石來說則不是這樣，蔣某青春出洋留學，又參加反對滿清和北洋軍閥的斗爭常年在外，出沒于日本和上海游樂場所，傳統的觀念意識對他不再起什么約束作用。追求自由婚姻，反對封建禮教是當時頗為時髦的口號。

毛福梅本來是靠包辦婚姻、父母做主才得以嫁給蔣介石的，現今蔣介石這樣的“革命人物”對此必有反意。在反對封建婚姻的時候，毛福梅成了犧牲品。蔣介石拋棄她，當然有喜新厭舊的個人原因，可也是當時青年背叛毫無生氣的時代所帶來的必然結果。

第二次是和姚怡誠同居。蔣介石對年長4歲的毛福梅不感興趣、又礙于寡母之命不得離婚，在遠離家鄉和毛福梅的情況下，從1912年就起和姚女士同居。姚氏出身寒門，為謀生計，淪落煙花巷中，遇到蔣介石后兩人一見鐘情，很快結合。蔣介石此舉主要處于孤身在外生活上需要女人照料的考慮，也是在婚姻生活中尋找理想人選的一次嘗試。蔣、姚不可能白頭偕老，兩人間是有感情的，但姚氏的出身、經歷和文化修養不可能成為蔣介石政治上的好幫手。

第三次是和陳潔如女士結婚。1921年間，孫中山的革命事業進入一個新的階段，在廣州正式建立根據地，從事地下斗爭多年的革命黨人終于有了屬于自己的轄區。蔣介石也來到廣州，出任粵軍第二軍前敵總指揮，這和在租界里的地下活動不同，現在有了公開身份，有了政權，官場活動正規化、制度化，政務、外事、社交活動大為增加，雖然對身邊的夫人要求更高了。毛福梅、姚怡誠無法適應，再遇母親已去世，蔣介石開始追求陳潔如。陳女士和姚女士經歷類似，可比姚強得多，這位姑蘇美女社交方面頗有高招。后來蔣介石升為大本營參課長、黃埔軍校校長、國民革命軍總司令，陪同出場的夫人是陳潔如女士。

當蔣介石官至總司令，國民黨的最高領導權唾手可得時，他明顯感到陳女士的缺陷。特別是和宋美齡相識后，宋、陳加以比較，宋美齡在社會風度、文化素質、對西方的了解和對官場的精通方面，遠遠超過了陳潔如，蔣介石棄陳娶宋勢在必行。

毛福梅、姚怡誠、陳潔如的婚姻悲劇，之所以產生固然有特殊的時代背景，西風日漸，引進不久的“自由戀愛、自主婚姻”成為年輕人向往的目標。當然不能排除作為三位女性丈夫的蔣介石，帶有很大的享樂、不嚴肅的成分。對蔣介石來說，更是把夫人當成是否有助于政治上發展的工具，當他在仕途上不斷上升時，夫人也在更新換代，提高檔次。到蔣某發動四一二政變，建立蔣家王朝后，也找到了宋美齡那樣適應他的地位，也幫助他立身的夫人，也就從此從宋而終。

蔣介石對前三位妻子，除感情之外，物質生活盡可能予以滿足。毛女士一直在蔣家生活，最后死于日本侵略者的轟炸。姚女士跟隨國民黨當局到過蘇州、重慶、臺灣新竹等地，最后由蔣介石養老送終。陳女士和蔣介石分手后，即去美國留學，獲哥倫比亞大學博士學位，最后寓居香港至病故。對毛、姚、陳三女士來說，物質、經濟上固然需要，可最需要的是感情上的體貼，蔣介石是有愧于她們的。

宋美齡雖說是留學歸國的新女性，但對“妻”、“妾”名分十分敏感。在后來蔣介石修家譜時，按她的布置，家譜中肯定了宋美齡在蔣家正媒正娶正室的地位，并把蔣經國、蔣緯國兄弟倆人也歸到宋的名下。

宋美齡對蔣介石有個認識過程。兩人相識于蔣介石和陳潔如新婚后不久，此時蔣氏的履歷是這樣的：1908年在日本士官學校預科振武學校學習時，結識陳其美，參加同盟會，次年晉見孫中山，開始奔走于孫中山的鞍前馬后。辛亥革命時任滬軍第五團團長。“二次革命”時任過短期、名不副實的滬寧討袁軍第一路軍總司令等職。1918年作粵軍總司令部作戰主任。1921年圣誕節在宋子文舉辦的晚會上，宋美齡首次見到蔣介石是粵軍第二路軍總指揮。當時的蔣介石僅為國民黨內的二三流人物，這樣的經歷和職務，不會使宋美齡動心。

1922年6月16日，陳炯明叛亂，孫中山的一批軍事助手被陳拉走，蔣介石在孫先生身邊日顯重要。1923年8月間，以北伐大本營參課長的名義，受孫中山的委托去蘇聯考察軍事。1924年1月起負責黃埔軍校。1926年6月出任國民革命軍總司令、北伐軍總司令。最為關鍵的是，孫中山的四大助手，原來有望問鼎國民黨最高權力的廖仲愷、汪精衛、胡漢民和蔣介石，現因廖仲愷被害、汪和胡遠走他鄉，蔣介石無論是在實力上還是在形勢上都已成必然上臺之勢，宋美齡對此不會視而不見。

蔣介石對宋美齡是一見傾心，他剛和陳潔如新婚，馬上開始了“長線的求婚戰略”，向宋女士發動感情攻勢。當時他就找到孫中山說：“請問先生，宋小姐能受勸說同意與我結婚嗎？”孫中山和宋慶齡的態度相同，宋慶齡曾對孫中山說：“寧可讓小妹死了，也不嫁那個自稱沒有妻室的人。”看來宋慶齡對蔣介石的真面目早就有察覺。

與蔣介石一起生活過的4位女性中，獲得過蔣介石的真情的，只有宋美齡。自結識至結婚的6年間，蔣介石不少時間在廣州、寧波，同遠在上海的宋美齡書信來往較多，一邊向宋美齡傾訴真情，一邊和陳潔如周旋。