提起杜月笙，幾乎是無人不知。他在舊上海灘的流氓幫會中，是個首屈一指的人物，勢力遍布上海灘的各行各業，不要說一般老百姓不敢惹，就是國民黨政府的達官貴人，對他也不敢稍加怠慢。但有一個人，卻使杜傷透腦筋，甚至不得不委曲求全，以求相安無事。這個人，就是當時在上海灘上名聲頗著的安徽幫首領——王亞樵。

王亞樵，安徽合肥(今肥東縣)人，生于一八八九年，童年就讀于村塾，曾參加科考未中。清朝末年，王在合肥地區從事反清活動，后遭通緝，逃亡上海。他秉性倔強，好打抱不平，與人交往極重義氣，素有“上海灘上的小孟嘗”之稱。他在上海領導的“安徽幫”，有數萬名工人，并養有亡命之徒，組織了有名的“斧頭黨”。在二三十年代的上海地區，王亞樵堪稱一霸，其他幫會首領都對他有所忌憚。

一九二九年，南京國民政府接收了上海輪船招商局，委派趙鐵橋為招商局督辦。該招商局始建于一八七三年(同治十二年)，由李鴻章向清政府借銀七十萬兩，令朱其昂擬章試辦，是清末最早設立的輪船航運企業。它名為商辦，實為官商合辦，大權歸官方掌握。因管理混亂，加之帝國主義在華航運勢力的排擠，一直難以維持。一八八五年，盛宣懷奉命整頓，由“官商合辦”改為“官督商辦”，實際上成了李鴻章、曾國藩、盛宣懷三家所有。一九二四年，李鴻章長孫李國杰(字偉侯)任招商局董事長，大權仍掌握在李氏手上。一九二九年，趙鐵橋接手招商局后，進行了徹底的人事變動。李雖仍為董事長，卻徒有虛名，大權全由趙掌握，李對此非常不滿。況招商局幾十年來一直為李家獨占，豈肯拱手讓與他人。于是，通過在滬的安徽名流李次山、關云農的關系，找到王亞樵，許以重金，請王設法把趙鐵橋干掉。并答應事成之后，將招商局最大的輪船“江安”號的用人權及營業收入歸王所有。王滿口答應。遂于一九三○年七月二十四日上午，指使黨徒王干庭、牛安如、夏紹恩等人，在上海十六鋪輪船招商局的大門口，將趙擊斃。

趙鐵橋死后，李國杰并沒有立即奪回招商局的管理權，直到一九三二年，陳銘樞當了交通部長，李國杰通過李少川的關系(陳與李少川系保定軍校同窗老友)，才被委為招商局的總經理。李實踐前諾，將“江安”號交給王亞樵使用。但王手下沒有一個能夠擔任輪船經理的人，只好請“江安”號的前任經理卓志鉞出任。此時，“江安”號的現任經理叫張延齡，是張嘯林的本家侄子，也是杜月笙的門徒。張仗此關系，拒不交卸，并請杜月笙、張嘯林為其撐腰。杜乃向李國杰轉圜，改給“江華”號(“江華”號也是特號大輪)。但卓志鉞不愿意，說要干就干“江安”號，其他輪船不干。原因是現任“江安”輪經理張延齡，是從他手里把經理職務拿去的，他干不干經理無所謂，目的在于贖回面子。這樣雙方就僵持住了。

一天夜里，王亞樵派人把張嘯林住宅的后院墻炸了一個窟窿，以示警告。張很害怕，杜月笙也覺得此事不太好辦，表示不再過問。后來，張延齡又以船上生財問題為借口，仍不交卸。王亞樵遂又指使徒眾三、四百人，手執小斧頭，簇擁著卓志鉞登上“江安”輪，硬逼著張延齡交卸。張見情勢不妙，立即跑到杜月笙家訴苦。杜卻厲聲斥責張延齡，要他立即交卸，生財問題將來再說。據說張延齡走到房門口時，還小聲嘀咕：“先生要我交，我還是不交。”杜月笙聽到此話，一直追到門外對張說：“混蛋！你要不交，從此便不許你再進我這道門檻。”張無奈，只得含淚把船交給了王亞樵。

事后，有人間王亞樵：“假如杜月笙和張嘯林也采取同樣的手段，碼頭上豈不要發生流血事件嗎？”王答：“絕對不會，事前我已想好了。要知道，杜月笙、張嘯林都是小老婆幾個，洋房幾幢，財產幾百萬。一個人有了這些東西，就沒有勇氣同人打明仗，這是他們的弱點所在。我已準備好，如果這次他仍不交卸，我就把‘江安’號給炸掉，大家都不要。我就不信他杜月笙能主宰上海灘上的一切，別人怕他，我偏要同他爭一爭。”當時，上海的海輪、江輪買辦十之八九為杜掌握，王亞樵欲與之平分，杜對此大感棘手。最后，經過磋商和較量，不得不把海輪買辦讓出十分之六、七，江輪買辦讓出十分之二、三。王亦鑒于杜的實力雄厚，適可而止。

一九三二年，王亞樵因刺末子文案發，被懸賞通緝，逃到香港。在此期間，王亞樵又同杜月笙進行了一次較量。事情的起因是這樣的：杜月笙有一門徒，叫孫紹民。他在上海浦東私設了一個制造嗎啡的地下工廠，因與其中一職員發生矛盾，意欲開除，但又恐其泄露秘密，竟將該職員毒死。事為其家屬知悉，即向司法機關提出控告，結果，家屬也被暗害。此事被王亞樵知道后，非常氣憤，乃寫信給杜月笙向問根由。杜未作答復。王遂再函杜月笙說：“你放任門人草菅人命，毫無人道，吾當小試牛刀，以為懲戒。”此信一發，王已有殺杜之意。杜接此書，非常恐懼。他雖說在上海勢力很大，但素知王亞樵敢做敢為，曾主持過許多暗殺事件，有“暗殺黨領袖”之稱。于是，杜立即請人設法疏解。時王亞樵避居香港，行居無定，無法取得聯系。杜無奈找到許世英，請許從中斡旋。許世英即派同鄉王某去港找亞樵調解杜事，并捎去他致亞樵的親筆信，說明杜對王并無惡意，何必作此無謂之爭。王亞樵因在潦倒時，曾經朋友之手接受過杜的接濟，又礙于許世英的面子，即打消了殺杜之意。這樣，一場風波方才平息下來。